Anilin (bắt nguồn từ từ tiếng Pháp aniline /anilin/), còn được viết là a-ni-lin, cũng còn được gọi là phenyl amin hay amino benzen là hợp chất hữu cơ thuộc dãy đồng đẳng amin với công thức phân tử C6H7N. Nó là một trong những amin thơm đơn giản nhất và quan trọng nhất. Ứng dụng chủ yếu của nó là để sản xuất PU (poly ure). Giống như các amin thơm khác, nó có mùi khó chịu của cá ươn. Anilin ít tan trong nước (trừ khi đun sôi), khi dây vào da sẽ gây bỏng rát. Cồn, xăng, dầu ăn dễ dàng hòa tan anilin do đó để xử lý các anilin bị đổ, người ta dùng cồn hoặc xăng. Anilin cũng là một chất độc có mùi xốc. Nó cháy dễ dàng tạo ra khói.
Cấu trúc
Bao gồm một nhóm phenyl liên kết với một nhóm amin.
Anilin là một phân tử hơi hình tháp, với sự lai tạp của nitơ ở đâu đó giữa sp 3 và sp 2 . Kết quả là, cặp nitơ đơn độc nằm trong một orbital lai hóa sp x với đặc tính p cao. Nhóm amino trong anilin phẳng hơn (ví dụ, nó có dạng "hình tháp nông hơn") so với nhóm amino trong amin béo, do sự liên hợp của cặp đơn với nhóm thế aryl . Hình học quan sát được phản ánh một thỏa hiệp giữa hai yếu tố cạnh tranh: 1) ổn định của cặp e N trong một quỹ đạo với nhân vật quan trọng của thiên pyramidalization (quỹ đạo với s nhân vật thấp về năng lượng), trong khi 2) delocalization của N cặp đơn lẻ vào vòng aryl tạo ra sự thuần nhất (một cặp đơn lẻ trong một quỹ đạo p thuần túy tạo ra sự xen phủ tốt nhất với các obitan của hệ thống vòng π của benzen). [7]
Phù hợp với các yếu tố này, các anilin được thay thế bằng các nhóm cho điện tử có hình chóp hơn, trong khi các anilin có nhóm rút điện tử sẽ phẳng hơn. Ở anilin mẹ, cặp đơn lẻ có ký tự xấp xỉ 12% s, tương ứng với phép lai sp 7.3 . [7] (Để so sánh, các ankylamin thường có các cặp đơn lẻ trong các orbital gần với sp 3. )
Góc hình chóp giữa liên kết C – N và phân giác của góc H – N – H là 142,5 °. [8] (Để so sánh, trong metylamin hình tháp mạnh hơn, giá trị này là ~ 125 °, trong khi nitơ phẳng như của formamit có góc 180 °.) Khoảng cách C – N cũng ngắn hơn tương ứng. Trong anilin, độ dài liên kết C – N là 1,41 Å, [9] so với 1,47 Å đối với xyclohexylamin, [10] cho thấy liên kết π một phần giữa N và C. [11]
Điều chế
Đầu tiên, benzen được nitrat hoá bởi hỗn hợp đậm đặc axit nitric và axit sunfuric ở 50-60 °C, tạo ra nitrobenzen:
:C6H6 + HNO3 -> C6H5NO2 + H2O
Đây là một trong những quy trình sản xuất nguy hiểm nhất do phản ứng toả nhiệt mạnh, có thể gây nổ.
Tiếp theo, nitrobenzen được chuyển hoá thành anilin:
:C6H5NO2 + 3H2 -> C6H5NH2 + H2O
Các chất xúc tác chính được sử dụng là các kim loại nhóm 10 như nickel, palladium và platin.
Ngoài ra, anilin có thể được điều chế theo cách khác từ amoniac và phenol có nguồn gốc từ cumene .
Tính chất
Oxi hoá
Anilin oxi hoá chậm trong không khí, tạo những vết màu nâu đen.
Tính base
Anilin là một base yếu. Những amin thơm như anilin có tính base yếu hơn amoniac. Anilin rất ít tan trong nước nhưng nước đun sôi có thể hòa tan được anilin. Dung dịch của nó không làm đổi màu quỳ tím.
Tính chất của vòng benzen
Do phân tử có nhóm -NH2 nên mật độ electron của vòng benzen cao hơn so với benzen. Do đó, khi thực hiện phản ứng thế thì 2 vị trí ortho và para(so với nhóm -NH2) sẽ được ưu tiên thế và phản ứng diễn ra khá dễ dàng.
Tính chất của nhóm amin
Anilin phản ứng với acid nitrogen ở nhiệt độ thấp (0-5 độ C) sinh ra các hợp chất diazoni
C6H5NH2 + HONO -> C6H5N2+Cl- + 2H2O
Các hợp chất diazoni lại là tiền chất sản xuất thuốc nhuộm azo. Do đó, một lượng lớn anilin được sản xuất để là nguyên liệu sản xuất các loại thuốc nhuộm khác.
Anilin cũng có khả năng phản ứng với các alcohol. Đây được gọi là phản ứng Friedel- Craft.
C6H5NH2 + 2CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2H2O
C6H5NH2 + CH3OH → C6H5NHCH3+ H2O
Anilin cũng có thể phản ứng trực tiếp với các dẫn xuất halogen, cũng thu được các hợp chất amin bậc hai hoặc bậc ba. Sau đó, NaOH/KOH sẽ được sử dụng để tách acid halogenic ra khỏi hỗn hợp.
Ứng dụng
Phần lớn anilin được dùng để sản xuất metylendianilin. Ngoài ra, chúng còn được dùng để sản xuất thuốc nhuộm, chế biến cao su, sản xuất polime, thuốc chữa bệnh....
Một lượng lớn anilin được dùng để sản xuất 4,4′-Methylenedianiline ( MDA ) mà chính nó lại được dùng để sản xuất Auramine O.
**Anilin** (bắt nguồn từ từ tiếng Pháp _aniline_ /anilin/), còn được viết là **a-ni-lin**, cũng còn được gọi là **phenyl amin** hay **amino benzen** là hợp chất hữu cơ thuộc dãy đồng đẳng amin với
**August Wilhelm von Hofmann** (8 tháng 4 năm 1818 ở Giessen - ngày 5 tháng 5 năm 1892 ở Berlin) là nhà hóa học người Đức và là nhà tiên phong quan trọng trong việc
**Amine** là hợp chất hữu cơ có nguyên tử gốc là nitrogen (đạm khí) trong nhóm chức. Những amine có cấu hình tương tự ammonia, nhưng trong đó một (hay một số) nguyên tử hydrogen
**N,N-dimethylaniline(DMA)** là 1 hợp chất hữu cơ, là dẫn xuất của anilin. Nó là 1 amin bậc III, gồm 1 nguyên tử nitơ gắn liền với 2 gốc methyl và 1 vòng benzen. Chất lỏng
**Cẩm quỳ** (tiếng Anh: _mauve_, tiếng Pháp: _malva_, bắt nguồn từ tên gọi chung của các loài cẩm quỳ (chi _Malva_ họ Malvaceae)) là một màu tím có thể được miêu tả là giống như
**BASF** (, ) là một công ty Đức đồng thời là hãng hóa chất lớn nhất thế giới. _BASF_ nguyên là viết tắt của cụm từ tiếng Đức **Badische Anilin- und Soda-Fabrik** (tiếng Việt: **Xí
**Thuốc nhuộm màu chàm** hay **thuốc nhuộm chàm** hay **bột chàm** hoặc **indigo** là một loại thuốc nhuộm với màu xanh chàm (xem bài màu chàm) dễ nhận ra. Thành phần hóa học tạo ra
**Chi Chàm** (danh pháp khoa học: **_Indigofera_**) là một chi lớn của khoảng 700 loài thực vật có hoa thuộc về họ Đậu (_Fabaceae_). Chúng sinh trưởng trong khu vực nhiệt đới và cận nhiệt
**Thuốc chống viêm không steroid** (tiếng Anh: _non-steroidal anti-inflammatory drug_, viết tắt là **NSAID**) là loại thuốc có tác dụng hạ sốt, giảm đau, chống viêm không có cấu trúc steroids. Là thuốc giảm đau,
**Nitrobenzen** là một hợp chất hữu cơ với công thức hóa học C6H5NO2. Nitrobenzen là chất dầu màu vàng nhạt không tan trong nước với mùi giống hạnh đào. Khi ở thể rắn, chất này
**Hội chứng dầu độc** hoặc **hội chứng độc hại** (tiếng Tây Ban Nha: síndrome del aceite tóxico hoặc síndrome tóxico) là một bệnh cơ xương nổi tiếng khi nó xuất hiện trong một vụ dịch
**Walther Flemming** (21 tháng 4 năm 1843 - 4 tháng 8 năm 1905) là một nhà sinh vật học người Đức và là người sáng lập ra di truyền học tế bào. Flemming sinh ra ở
**Brilliant Blue FCF** (**Blue 1**) là một hợp chất hữu cơ tổng hợp được sử dụng chủ yếu làm chất tạo màu xanh cho thực phẩm chế biến, thuốc, thực phẩm chức năng và mỹ
**Iodobenzen** là một hợp chất hữu cơ iod bao gồm một vòng benzen được thay thế bằng một nguyên tử iod. Nó được sử dụng như một chất trung gian trong tổng hợp hữu cơ.
**Acid hydroiodic** (hoặc **acid hydriodic**) là một acid tạo thành khi hydro iodide hòa tan trong nước. Hợp chất này có công thức hóa học là **HI**. Nó là một acid mạnh và bị điện
là một nghệ sĩukiyo-e Nhật Bản, nổi tiếng qua các bản in màu khắc gỗ và minh họa trên báo. Tác phẩm của ông hướng tới quá trìhh hiện đại hóa và Tây hóa thần
Trong hóa học, **pentose** là một monosaccharide (đường đơn) có năm nguyên tử carbon. Công thức phân tử của tất cả các loại pentose là và khối lượng phân tử của chúng là 150,13 g/mol.
**Benzene** là một hợp chất hữu cơ có công thức hoá học **C6H6**. Benzene là một hydrocarbon thơm, trong điều kiện bình thường là một chất lỏng không màu, mùi dịu ngọt dễ chịu, dễ
Tháp nước Mannheim, biểu tượng của thành phố **Mannheim**, với dân số vào khoảng 320.000 người, là thành phố lớn thứ hai của bang Baden-Württemberg sau Stuttgart, nằm ở phía Tây nước Cộng hòa Liên
nhỏ|phải|Ba cách miêu tả cấu trúc của acid acetic nhỏ|phải|Acid acetic bị đông lạnh **Acid acetic**, hay **acid ethanoic** là một chất lỏng không màu và là acid hợp chất hữu cơ với công thức
**Huy chương Perkin** (tiếng Anh: _Perkin Medal_) là một giải thưởng được chi nhánh của Hiệp hội Công nghiệp Hóa chất tại Hoa Kỳ trao hàng năm cho các nhà khoa học cư ngụ tại
**Pyridin** là hợp chất dị vòng chứa nitơ. Công thức phân tử của pyridin là _C5H5N_. Công thức cấu tạo là: C5H5N. Pyridin được phát hiện vào năm 1849 bởi nhà hóa học người Scotland
**Natri acetat**, (hay _natri etanoat_) là muối natri của axit acetic có công thức hóa học **CH3COONa** Nó là hóa chất rẻ được sản xuất hàng loạt và có nhiều ứng dụng. ## Ứng dụng
**Tím tinh thể** hay **tím gentian** (còn gọi là _Methyl Violet 10B_, _hexamethyl pararosaniline chloride_ hoặc _pyoctanin(e)_ :CH2O + 3 C6H5N(CH3)2 → CH(C6H4N(CH3)2)3 + H2O Sau đó, hợp chất không màu này được oxy hóa
**Thuốc nhuộm**, hay còn gọi là **phẩm nhuộm, phẩm màu**, là tên gọi chung để chỉ các hợp chất hữu cơ mang màu (có nguồn gốc tự nhiên hay tổng hợp). Chúng rất đa dạng
**Thiếc(II) chloride** là chất rắn dạng tinh thể màu trắng với công thức **SnCl2**. Hợp chất này bền ở dạng ngậm hai phân tử nước nhưng trong dung dịch nước thì bị thủy phân, đặc
_Chân dung tự họa_, [[Paul Cézanne, 22 x 26 cm, màu nước, 1895]] **Màu nước** (tiếng Anh: _watercolour_, tiếng Pháp: _aquarelle_) là một chất liệu dùng trong hội họa, đồng thời **vẽ màu nước** là
**Kali persunfat** là hợp chất vô cơ với công thức ****. Còn được gọi là **kali peroxydisunfat** hoặc **KPS**, nó là một chất rắn màu trắng hòa tan nhiều trong nước. Muối này là một
thumb|Nhóm triflat thumb|[[Anion triflat]] **Triflat**, cũng được biết bởi tên quốc tế là **trifluoromethanesulfonate**, là một nhóm chức có công thức . Nhóm triflate thường được đại diện bởi -OTF, khác với -Tf (triflyl). Ví
**Chlorobenzen** là một hợp chất hữu cơ thơm với công thức hóa học C6H5Cl. Chất lỏng không màu dễ cháy này là một dung môi thông thường và được sử dụng rộng rãi trong quá
**Tiabendazole** (INN, BAN), còn được gọi là **thiabendazole** (AAN, USAN) hoặc **TBZ** và tên thương mại Mintezol, Tresaderm, và Arbotect, là một chất bảo quản, một chất chống nấm và thuốc chống nấm. ## Công
**Rosoxacin** (còn được gọi là acrosoxacin, tên thương mại là Eradacil) là một loại kháng sinh thuộc nhóm quinolone được chỉ định để điều trị nhiễm trùng đường tiết niệu và một số bệnh lây
**Anagrelide** (Agrylin/Xagrid, Shire và Thromboreductin, AOP Orphan Pharmaceuticals AG) là một loại thuốc dùng để điều trị tăng tiểu cầu thiết yếu, hoặc sản xuất quá mức tiểu cầu trong máu. Nó cũng đã được
thumb|[[Hoa lồng đèn (Fuchsia) là cảm hứng cho loại thuốc nhuộm fuchsia, về sau được đổi tên thành thuốc nhuộm magenta]] **Màu cánh sen (magenta)** được định nghĩa là một màu đỏ pha sắc tím
**Sulfanilamide** (cũng viết là **sulphanilamide**) là một chất kháng khuẩn sulfonamit. Về mặt khoa học, nó là một hợp chất hữu cơ bao gồm anilin được dẫn xuất với một nhóm sulfonamit. Sulanilamide dạng bột
**Acid sulfanilic (acid 4-aminobenzensulfonic)** là một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học là **H3NC6H4SO3**. Nó là một chất rắn màu trắng nhạt. Nó là một hợp chất có ion lưỡng tính, đó
**Chemours** **Company**, thường được gọi là **Chemours**, là một công ty hóa chất của Mỹ được thành lập vào tháng 7 năm 2015 như là một công ty spin-off của DuPont. Nó có trụ sở
phải|nhỏ| [[Mụn cây sồi và tinh thể sắt(II) sunfat, thành phần của mực muối sắt]] **Mực muối sắt** (tiếng Anhː **iron gall ink**, common ink, standard ink, **oak gall ink** hoặc iron gall nut ink)
**Clonidine**, được bán dưới nhãn hiệu **Catapres** và các nhãn hiệu khác, là một loại thuốc dùng để điều trị huyết áp cao, rối loạn tăng động giảm chú ý, cai nghiện (rượu, opioid hoặc