✨Quinolin

Quinolin

|- ! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Names |- | colspan="2" style="text-align:left;" |Preferred IUPAC name

Quinoline
|- | colspan="2" style="text-align:left;" |Systematic IUPAC name
* 1-Benzopyridine * Benzo[_b_]pyridine * 2-Azabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,4,7,9-pentaene * 2-Azabicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene * Benzo[_b_]azine * Benzo[_b_]azabenzene
|- | colspan="2" style="text-align:left;" |Other names
* 1-Azanaphthalene * 1-Benzazine * Benzazine * Benzazabenzene * Benzopyridine * 1-Benzine * Quinolin * Chinoline * Chinoleine * Chinolin * Leucol * Leukol * Leucoline
|- ! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Identifiers |- |
CAS Number
|
* [http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx?ref=91-22-5 91-22-5] liên kết=|alt=☑|7x7pxY
|- |
3D model (JSmol)
|
* [https://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=n1cccc2ccccc12 Interactive image] * [https://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=C1%3DCC%3DC2C%28%3DC1%29C%3DCC%3DN2 Interactive image]
|- |3DMet |[http://www.3dmet.dna.affrc.go.jp/cgi/show_data.php?acc=B00959 B00959] |- |ChEBI |
* [https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=17362 CHEBI:17362] liên kết=|alt=☑|7x7pxY
|- |ChEMBL |
* [https://www.ebi.ac.uk/chembldb/index.php/compound/inspect/ChEMBL14474 ChEMBL14474] liên kết=|alt=☑|7x7pxY
|- |ChemSpider |
* [http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.6780.html 6780] liên kết=|alt=☑|7x7pxY
|- |ECHA InfoCard |[https://echa.europa.eu/substance-information/-/substanceinfo/100.001.865 100.001.865] |- |EC Number |202-051-6 |- |KEGG |
* [http://www.kegg.jp/entry/C06413 C06413] liên kết=|alt=☑|7x7pxY
|- |MeSH |[//www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2014/MB_cgi?mode=&term=Quinolines Quinolines] |- |
PubChem CID
|
* [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7047 7047]
|- |RTECS number |VA9275000 |- |UNII |
* [https://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=E66400VT9R E66400VT9R]  liên kết=|alt=☑|7x7pxY
|- |UN number |2656 |- |
CompTox Dashboard (EPA)
|
* [https://comptox.epa.gov/dashboard/DTXSID1021798 DTXSID1021798] liên_kết=https://www.wikidata.org/wiki/Q408384#P3117|thế=Edit this at Wikidata|trên-chữ|không_khung|10x10px|Edit this at Wikidata
|- | colspan="2" |
InChI
  • InChI=1S/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H liên kết=|alt=☑|7x7pxY
    Key: SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N liên kết=|alt=☑|7x7pxY
  • InChI=1/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H
    Key: SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYAU
|- | colspan="2" |
SMILES
  • n1cccc2ccccc12
  • C1=CC=C2C(=C1)C=CC=N2
  • |- ! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Properties |- |
    Chemical formula
    |C9H7N |- |Molar mass |129.16 g/mol |- |Appearance |yellowish oily liquid |- |Density |1.093 g/mL |- |Melting point | −15 °C (5 °F; 258 K) |- |Boiling point | 237 °C (459 °F; 510 K) /760 mm Hg, 108 to 110 °C/11 mm Hg |- |
    Solubility in water
    |Slightly soluble |- |Solubility |Hòa tan trong alcohol, ether, and carbon disulfide |- |Acidity (p_K_a) |4.85 (conjugated acid) |- |
    Magnetic susceptibility (χ)
    | -86.0·10−6 cm³/mol |- ! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Thermochemistry |- |
    Std enthalpy of

    formation f_H_298)
    |174.9 kJ mol−1 |- ! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Hazards |- |R-phrases _(outdated)_ |R21, R22 |- |S-phrases _(outdated)_ |S26, S27, S28, S29, S30, Template:S31, Template:S32, S33, Template:S34, S35, S36 |- |NFPA 704 |
    File:NFPA 704.svg|alt=NFPA 704 four-colored diamond poly 300 0 450 150 300 300 150 150 Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oil poly 150 150 300 300 150 450 0 300 Health code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroform poly 450 150 600 300 450 450 300 300 Reactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogen poly 300 300 450 450 300 600 150 450 Special hazards (white): no code desc none
    1
    2
    0
    |- |Flash point | 101 °C (214 °F; 374 K) |- |
    Autoignition

    temperature
    | 400 °C (752 °F; 673 K) |- | colspan="2" style="text-align:left; background-color:#f1f1f1;" |Lethal dose or concentration (_LD_, _LC_): |- style="background:#f4f4f4;" | style="padding-left:1em;" |
    _LD_50 (median dose)
    |331 mg/kg |- | colspan="2" style="text-align:left; background:#f8eaba;" |
    Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
    |- style="background:#f8eaba; border-top:2px solid transparent;" | colspan="2" style="text-align:center;" |liên kết=|alt=☑|12x12pxY [//en.wikipedia.org/w/index.php?title=Special:ComparePages&rev1=464378790&page2=Quinoline verify] (what is liên kết=|alt=☑|7x7pxYliên kết=|alt=☒|8x8pxN ?) |- style="background:#f8eaba; border-top:2px solid transparent;" | colspan="2" style="text-align:center;" |Infobox references |- style="background:#f8eaba;" | style="width:40%; max-height:1px; border-top:2px solid transparent; border-right:1px solid transparent;" | | style="width:60%; max-height:1px; border-top:2px solid transparent; border-left:1px solid transparent;" | |} **Quinoline** là một hợp chất hữu cơ thơm dị vòng có công thức hóa học C9H7N. Nó là một chất lỏng hút ẩm không màu với mùi mạnh. Các mẫu tuổi, đặc biệt là nếu tiếp xúc với ánh sáng, trở thành màu vàng và sau đó là màu nâu. Quinoline chỉ tan ít trong nước lạnh nhưng dễ hòa tan trong nước nóng và hầu hết các dung môi hữu cơ. Bản thân Quinoline có ít ứng dụng, nhưng nhiều dẫn xuất của nó rất hữu ích trong các ứng dụng đa dạng. Một ví dụ nổi bật là quinine, một loại chất kiềm được tìm thấy trong thực vật. 4-hydroxy-2-alkylquinolines (HAQs) có liên quan đến kháng kháng sinh.

    Xảy ra và cô lập

    Quinoline lần đầu tiên được chiết xuất từ nhựa than đá vào năm 1834 bởi nhà hóa học người Đức Friedlieb Ferdinand Runge; ông gọi quinoline leukol ("dầu trắng" trong tiếng Hy Lạp). Than đá vẫn là nguồn chính của quinoline thương mại. Năm 1842, nhà hóa học người Pháp Charles Gerhardt thu được một hợp chất bằng cách chưng cất khô quinine, strychnine hoặc cinchonine với kali hydroxide; Các hợp chất của Runge và Gephardt dường như là các đồng phân riêng biệt vì chúng phản ứng khác nhau. Tuy nhiên, nhà hóa học người Đức August Hoffmann cuối cùng đã nhận ra rằng sự khác biệt trong hành vi là do sự hiện diện của chất gây ô nhiễm và hai hợp chất này thực sự giống hệt nhau.

    Giống như các hợp chất dị vòng nitơ khác, chẳng hạn như các dẫn xuất pyridine, quinoline thường được báo cáo là chất gây ô nhiễm môi trường liên quan đến các cơ sở chế biến đá phiến dầu hoặc than đá, và cũng đã được tìm thấy tại các khu xử lý gỗ cũ. Do khả năng hòa tan tương đối cao trong quinoline nước có tiềm năng di chuyển đáng kể trong môi trường, có thể thúc đẩy ô nhiễm nước. Quinoline dễ bị phân hủy bởi một số vi sinh vật, chẳng hạn như loài Rhodococcus Strain Q1, được phân lập từ bùn và đất của nhà máy giấy.

    Quinolines có mặt với một lượng nhỏ trong dầu thô trong phần diesel nguyên chất. Nó có thể được loại bỏ bởi quá trình gọi là hydrodenitrifization.

    Tổng hợp

    Quinoline thường được tổng hợp từ các anilin đơn giản sử dụng một số phản ứng được đặt tên.

    :: 400x400px

    Đi theo chiều kim đồng hồ từ trên cùng là:

    • Kết hợp tổng hợp quinoline bằng cách sử dụng anilin và k-di ketone.
    • Tổng hợp Conrad-Limpach bằng cách sử dụng anilin và-ketoesters.
    • Phản ứng Doebner sử dụng anilin với axit aldehyd và pyruvic để tạo thành axit quinoline-4-carboxylic
    • Phản ứng Doebner-Miller sử dụng anilin và các hợp chất cacbonyl,-không bão hòa.
    • Phản ứng Gould-Jacobs bắt đầu từ anilin và ethyl ethoxymethylenemalonate
    • Tổng hợp Skraup bằng cách sử dụng sắt sulfat, glycerol, anilin, nitrobenzene và axit sulfuric.

    Một số các quá trình khác tồn tại, đòi hỏi các anilin được thay thế cụ thể hoặc các hợp chất liên quan:

    • Tổng hợp quinoline Camps sử dụng o-acylaminoacetophenone và hydroxide
    • Tổng hợp Friedländer sử dụng 2-aminobenzaldehyd và acetaldehyd
    • Tổng hợp quinoline Knorr, sử dụng-ketoanilide và axit sulfuric
    • Tổng hợp quinoline Niementowski, sử dụng axit anthranilic và ketone
    • Phản ứng Pfitzinger sử dụng isatin với base và hợp chất cacbonyl để tạo ra axit quinoline-4-carboxylic thay thế
    • Phản ứng Povarov sử dụng anilin, benzen và anken hoạt hóa

    Các ứng dụng

    Quinoline được sử dụng trong sản xuất thuốc nhuộm, điều chế hydroxyquinoline sulfate và niacin. Nó cũng được sử dụng làm dung môi cho nhựa và terpen.

    Quinoline chủ yếu được sử dụng như trong sản xuất các hóa chất đặc biệt khác. Khoảng 4 tấn được sản xuất hàng năm theo một báo cáo được công bố năm 2005.

    Việc giảm quinoline với natri borohydride với sự hiện diện của axit axetic được biết là tạo ra Kairoline A. (Cf Kairine)

    Quinoline có một số dẫn xuất chống sốt rét, bao gồm quinine, chloroquine, amodiaquine và primaquine.

    👁️ 2 | 🔗 | 💖 | ✨ | 🌍 | ⌚
    |- ! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Names |- | colspan="2" style="text-align:left;" |Preferred IUPAC name
    Quinoline
    |- | colspan="2" style="text-align:left;" |Systematic IUPAC name
    Thành phầnHoạt chấtTiêu chuẩnHàm lượng/viênCao khô lá Ginkgo bilobaCao khô lá Ginkgo biloba[dưới dạng Ginkgonis extractum siccum raffmatum et quantificatum (39,6^49,5 : 1); dung môi chiết xuất: ethanol 50% tt/tt; tá dược làm cao khô:
    THÀNH PHẦNMỗi viên nén bao phim chứa:Alpha Lipoic acid ……………. 600mgTá dược vừa đủ ………………. 1 viên(Tá dược gồm: Caclci hydro phosphat dihydrat, microcrystalline cellulose 102, natri starch glycolat, Magnesi stearat, titan dioxid, hydroxypropyl metheylcellulose
    Bạn muốnphục hồi cơ sau tập?Bạnmuốn bổ sung amino axit thiết yếu?Bạn cần một loại nước uống bù chất điện giải vớihương vị thơm ngon?Thìsẽ không làm bạn thất vọng với những chất dinh dưỡng
    Nước Súc Miệng Sumicare: Bạc Hà - Chiết Xuất Keo Ong - Trà Xanh, được sản xuất trên dây chuyền công nghệ hiện đại theo tiêu chuẩn GMP-WHO, tiêu chuẩn GLP và tiêu chuẩn GSP.Với
    Nước Súc Miệng Sumicare: Bạc Hà - Chiết Xuất Keo Ong - Trà Xanh, được sản xuất trên dây chuyền công nghệ hiện đại theo tiêu chuẩn GMP-WHO, tiêu chuẩn GLP và tiêu chuẩn GSP.Với
    Thành phần Mỗi viên nén bao phim 230 mg chứa: – Cốm Rau đắng biển (tương đương Rau đắng biển (Bacopa monnieri)) 60 mg) 160 mg– Cao Bạch quả (Ginkgo biloba extract) 40 mg Phụ
    THÀNH PHẦNMỗi viên nang mềm chứa:Natri Chondroitin Sulfat …………………………100 mgRetinol Palmitat …………………………………. 2500 IUCholin Bitartrat …………………………………….. 25 mgRiboflavin………………………………………………. 5 mgThiamin hydroclorid ……………………………… 20 mg Phụ liệu:Dầu đậu nành, Lecithin, Dầu cọ, Sáp ong trắng, Butylated
    Sản phẩm chứa đến 6800mg BCAA và 1700mg Glutamine.Giúp gia tăng sức bền tập luyện, chống gị hóa cơ và hỗ trợ phục hồ cơ bắp nhanh hơn.Tăng cường tổng hợp Protein.BLADE BCAA 7000BLADE BCAA
    PANSICONTINTHÀNH PHẦN:Mỗi viên nén bao phim chứa:Pancreatin ....................................................................170mg(tương đương protease 4250 IU, lipase 340 IU, amylase 4250 IU)Simethicone .......................................................... 84,433 mgPhụ Liệu : Magnesi carbonat, Croscarmel lose sodium, Lactose, Polyvinyl pyrrolidon (PVP) K30, Magnesi stearate,
    BLADE BCAA 7000BLADE BCAA 7000 là một dạng thức uống tức thì chứa BCAA (chuỗi axit amin) mới và thực tế với tỷ lệ tái tạo 2: 1: 1 (L-leucine, L-isoleucine, L-valine). Đây là một
    Nước Súc Miệng Sumicare : Bạc Hà - Chiết Xuất Keo Ong - Trà Xanh, được sản xuất trên dây chuyền công nghệ hiện đại theo tiêu chuẩn GMP-WHO, tiêu chuẩn GLP và tiêu chuẩn
    MÔ TẢ SẢN PHẨMTHÀNH PHẦN:Nước tinh khiết, Polyoxyl 40-hydrogenated castor oil, Ethanol 96%, Potassium citrate monohydrate, Sorbitol, Menthol, Citric acid, Methyl salicylate, Sodium benzoate, Mentha oil, Chlorhexidine digluconate, Zinc sulfate, Propolis, Sucralose, Brilliant Blue, Quinolin
    OSTEVIK1/ CÔNG DỤNG:- Hỗ trợ làm chậm quá trình oxy hóa, hạn chế lão hóa da, giúp làm sáng da, giảm sạm da- Làm giảm tình trạng sạm da do sử dụng các loại mỹ
    Sản phẩm chứa đến 6800mg BCAA và 1700mg Glutamine.Giúp gia tăng sức bền tập luyện, chống gị hóa cơ và hỗ trợ phục hồ cơ bắp nhanh hơn.Tăng cường tổng hợp Protein.BLADE BCAA 7000BLADE BCAA
    **Vòng thơm cơ bản** là các hợp chất hữu cơ chứa vòng thơm (còn gọi là _aren_ hay _hợp chất thơm_) chỉ chứa duy nhất các hệ thống vòng phẳng kết hợp với các đám
    nhỏ|Chất bảo quản **Chất bảo quản** là các hóa chất tự nhiên hay tổng hợp được thêm vào sản phẩm như thực phẩm, dược phẩm, sơn, các mẫu phẩm sinh học v.v để ngăn ngừa
    nhỏ|phải|Cấu trúc hóa học của [[ephedrin, một alkaloid nhóm phenethylamin]] **Alkaloid** là cách chuyển tự sang dạng Việt hóa nửa chừng của _alkaloid_ (tiếng Anh) hay _alcaloïde_ (tiếng Pháp) hoặc _алкалоид_ (tiếng Nga). Một cách
    **August Wilhelm von Hofmann** (8 tháng 4 năm 1818 ở Giessen - ngày 5 tháng 5 năm 1892 ở Berlin) là nhà hóa học người Đức và là nhà tiên phong quan trọng trong việc