Liên kết carbon–carbon hay liên kết C–C (tiếng Anh: Carbon–carbon bond) là một loại liên kết cộng hóa trị giữa hai nguyên tử carbon. Dạng liên kết phổ biến nhất là liên kết đơn, gồm hai hạt electron dùng chung, mỗi hạt từ một trong hai nguyên tử. Liên kết đơn C–C là liên kết sigma và được hình thành giữa một orbital lai hóa quanh cả hai nguyên tử carbon. Các orbital ở ethan có dạng lai hóa orbital sp3, nhưng vẫn có các liên kết đơn được hình thành giữa các nguyên tử carbon dưới các dạng lai hóa khác (ví dụ: sp2 với sp2). Trên thực tế, các nguyên tử carbon trong liên kết đơn không nhất thiết phải có mức độ lai hóa giống nhau. Chúng cũng có thể hình thành liên kết đôi trong các hợp chất alken hoặc liên kết ba trong các hợp chất alkyn. Một liên kết đôi được hình thành với một orbital lai hóa sp2 và một orbital p không tham gia vào quá trình lai hóa. Một liên kết ba được hình thành với một orbital lai hóa sp và hai orbital p từ mỗi nguyên tử. Các orbital p tạo thành liên kết pi.
Chuỗi và phân nhánh
Carbon là một trong số ít nguyên tố có thể tạo ra chuỗi dài các nguyên tử của chính nó, một đặc tính được gọi là catenation. Đặc tính này kết hợp với năng lượng liên kết C–C tạo ra một số lượng lớn các dạng phân tử khác nhau. Nhiều loại trong số này là thành phần cấu trúc quan trọng của sự sống, vì vậy các hợp chất carbon còn có một lĩnh vực nghiên cứu riêng: hóa hữu cơ.
thumb|2,2,3-trimethylpentan
Phân nhánh phổ biến trong cấu trúc liên kết C–C. Các nguyên tử carbon trong phân tử được phân loại theo số lượng carbon lân cận mà chúng liên kết:
- Carbon bậc một có một carbon liên kết.
- Carbon bậc hai có hai carbon liên kết.
- Carbon bậc ba có ba carbon liên kết.
- Carbon bậc bốn có bốn carbon liên kết.
Trong "các phân tử hữu cơ có cấu trúc phức tạp", chính sự định hướng ba chiều của liên kết C–C tại locus bậc bốn quyết định hình dạng của phân tử. Hơn nữa, locus bậc bốn được tìm thấy trong nhiều phân tử nhỏ có hoạt tính sinh học, chẳng hạn như cortisone và morphin. Dù vậy, liên kết đơn C–C thường được coi là mạnh.
Các giá trị nêu trên biểu thị năng lượng phân ly liên kết C–C thường gặp. Đôi khi vẫn có các ngoại lệ có thể đi chệch khỏi phạm vi này.
Các trường hợp đặc biệt
Liên kết đơn C–C dài, yếu
Nhiều trường hợp đặc biệt khác được xác định có liên kết C–C kéo dài. Ví dụ, hợp chất Ph2C=C6H5-CPh3 có một liên kết C–C kéo dài 159,7 picomet. Chính liên kết này có thể đảo ngược và dễ dàng bị phá vỡ ở nhiệt độ phòng trong dung dịch:
:Tập tin:Gomberg dimer dissociation.png
Trong phân tử hexakis(3,5-di-tert-butylphenyl)ethan còn yếu hơn nữa, khi năng lượng phân ly liên kết để tạo thành gốc triarylmethyl ổn định chỉ là 8 kcal/mol. Cũng là hậu quả của sự dày đặc trong không gian nghiêm trọng, hexakis(3,5-di-tert-butylphenyl)ethan có liên kết vào trung tâm rất dài với chiều dài 167 pm.
Liên kết đôi C–C xoắn, yếu
Cấu trúc của tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) bị biến dạng rất nhiều. Góc nhị diện của hai đầu N2C là 28º, mặc dù khoảng cách C=C bình thường là 135pm. Hợp chất gần đẳng cấu tetraisopropylethylene cũng có khoảng cách C=C là 135 pm, nhưng lõi C6 của nó có dạng phẳng.
Liên kết ba C–C ngắn, mạnh
Ở thái cực ngược lại, liên kết đơn C–C trung tâm của diacetylen rất mạnh ở mức 160 kcal/mol, do liên kết đơn nối với hai nguyên tử cacbon lai hóa sp. Liên kết đa C–C nhìn chung mạnh hơn, ví dụ: liên kết đôi của ethylen và liên kết ba của axetylen đã được xác định có năng lượng phân ly liên kết lần lượt là 174 và 230 kcal/mol. Một liên kết ba rất ngắn có chiều dài 115 pm đã được quan sát thấy ở các loại iodonium [HC≡C–I+Ph][CF3SO3–], do phần iodonium hút electron mạnh.
👁️
0 | 🔗 | 💖 | ✨ | 🌍 | ⌚
**Carbon** (tiếng Pháp _carbone_ (/kaʁbɔn/)) là nguyên tố hóa học có ký hiệu là **C** và số nguyên tử bằng 6, nguyên tử khối bằng 12. Nó là một nguyên tố phi kim có hóa
**Liên kết carbon–carbon** hay **liên kết C–C** (tiếng Anh: **Carbon–carbon bond**) là một loại liên kết cộng hóa trị giữa hai nguyên tử carbon. Dạng liên kết phổ biến nhất là liên kết đơn, gồm
**Carbon dioxide** hay **carbonic oxide** (tên gọi khác: _thán khí_, _anhydride carbonic_, _khí carbonic_) là một hợp chất ở điều kiện bình thường có dạng khí trong khí quyển Trái Đất, bao gồm một nguyên
phải|nhỏ| Vải làm từ sợi carbon dệt lại nhỏ|Sợi carbon dài 8 mm cắt nhỏ **Sợi** **carbon** hoặc **sợi** **cacbon** (xen kẽ sợi cacbon, sợi graphite hoặc sợi than chì) là những sợi có đường
Mô hình 3D của ba loại ống nano carbon đơn vách. Hoạt hình cho thấy cấu trúc 3 chiều của một ống nano. **Các ống nano carbon** (Tiếng Anh: Carbon nanotube - CNT) là một
nhỏ|phải|8 thù hình của [[cacbon|carbon: a) Kim cương, b) Graphit, c) Lonsdaleit, d) C60 (Buckminsterfullerene hay buckyball), e) C540, f) C70, g) Amorphous carbon, và h) single-walled carbon nanotube hay ống nano carbon]] **Thù hình
Biểu đồ chu trình carbon. Các số màu đen chỉ ra lượng carbon được lưu giữ trong các nguồn chứa khác nhau, tính bằng tỉ tấn ("GtC" là viết tắt của _GigaTons of Carbon_ (tỉ
**Carbon monoxide**, công thức hóa học là **CO**, là một chất khí không màu, không mùi, bắt cháy và có độc tính cao. Nó là sản phẩm chính trong sự cháy không hoàn toàn của
thumb|Đuôi máy bay trực thăng điều khiển bằng radio, làm bằng CFRP **Polyme gia cố sợi** **carbon**, **polyme cốt sợi carbon**, hoặc **nhựa nhiệt dẻo gia cố sợi carbon** (**CFRP**, **CRP**, **CFRTP**, hoặc thường đơn
thumb|Một liên kết cộng hóa trị H2 hình thành (bên phải) nơi mà hai [[nguyên tử hydro chia sẻ hai electron.]] **Liên kết cộng hóa trị**, còn gọi là **liên kết phân tử** là một
phải|nhỏ|Sơ đồ cho thấy cả quá trình cô lập phát thải carbon dioxide từ nhà máy chạy bằng than trên mặt đất và dưới lòng đất **Cô lập carbon** là quá trình lưu trữ cacbon trong
**Carbon tetraiodide** là một tetrahalomethan với công thức hóa học **CI4**. Nó có màu đỏ tươi, là một ví dụ tương đối hiếm của một dẫn xuất methan có màu sắc đậm. Nó chỉ có
Chemical compound
**Nguyên tử carbon**, được đặt tên theo hệ thống là **carbon** và **λ
0-methan**, là một chất vô cơ dạng khí, không màu, có công thức hóa học
phải|nhỏ| Mô hình liên kết hydro (1) giữa các phân tử [[nước ]] nhỏ|Hình ảnh AFM của các phân tử diimide napthalenetetracarboxylic trên silicon, tương tác thông qua liên kết hydro, được chụp ở 77
nhỏ|302x302px|Tấm carbon nhiệt phân. **Carbon nhiệt phân** là một vật liệu tương tự như than chì, nhưng có một số liên kết cộng hóa trị giữa các tấm graphene của nó do kết quả của
nhỏ|Hợp chất Carbon **Các hợp chất của carbon** được định nghĩa là các chất hóa học có chứa carbon. Nhiều hợp chất của carbon tồn tại hơn bất kỳ nguyên tố hóa học nào khác
**Carbon oxysulfide**, hay **carbonyl sulfide**, là hợp chất vô cơ có công thức phân tử là OCS, hoặc COS. Nó là một chất khí không màu, dễ cháy, có mùi khó chịu. Nó là một
**Carbon tetraclorua** hay _tetrachloromethan_ là một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học **CCl4**. Người ta sử dụng chủ yếu hợp chất này làm chất phản ứng trong tổng hợp hữu cơ. Trước
nhỏ|342x342px|Phổ hồng ngoại của [[HH 46/47 (hình ảnh bên trong), với các dải dao động của một số phân tử được đánh dấu màu.]] Dưới đây là danh sách phân tử đã được phát hiện
**Carbon vô định hình** (còn được gọi là **trạng thái chuyển tiếp của carbon**; tiếng Anh: **Amorphous carbon**) là carbon phản ứng tự do, một thù hình của carbon không có cấu trúc tinh thể.
**Cacbon monofluoride** (CF, CFx, hoặc (CF)x), còn được gọi dưới nhiều cái tên khác là polycacbon monofluoride (PMF), polycacbon fluoride, poly(cacbon monofluoride) và graphit fluoride, là một vật liệu được hình thành bởi phản ứng
**Carbon dioxide lỏng** là trạng thái lỏng của carbon dioxide, không thể xảy ra dưới áp suất khí quyển. Nó chỉ có thể tồn tại ở áp suất trên , dưới 31,1 °C (nhiệt độ của
**Carbon suboxide**, còn được gọi dưới cái tên khác là _tricarbon dioxide_, là một carbon oxide với công thức hóa học được quy định là **C3O2** và công thức phân tử là O=C=C=C=O. Bốn liên
Trong hóa học **lý thuyết liên kết hóa trị** (tiếng Anh: VB, _Valence Bond_) là một trong hai lý thuyết cơ bản, cùng với lý thuyết quỹ đạo phân tử (MO, _Molecular Orbital_) được phát
**Liên kết tam nhị** là một liên kết hóa học thiếu điện tử (electron-deficient chemical bond) khi 2 nguyên tử hình thành liên kết có chung 2 electron. Để đơn giản, người ta còn gọi
thumb|Giá trị mua bán phát thải carbon – giá trợ cấp từ năm 2008 **Mua bán phát thải carbon** hay **giới hạn và giao dịch carbon** là một dạng của mua bán phát thải, có
phải|nhỏ|Các dự án [[năng lượng tái tạo như là dự án turbine gió gần Aalborg, Đan Mạch là một dạng phổ biến của dự án bù trừ carbon.]] **Bù trừ carbon**, hay còn gọi là
**Hội nghị thượng đỉnh về biến đổi khí hậu của Liên Hợp Quốc năm 2021** (tiếng Anh: _2021 United Nations Climate Change Conference_), thường được biết đến nhiều hơn với tên viết tắt **COP26** là
**Năng lượng sinh học kết hợp thu nạp và lưu trữ carbon** (BECCS – Bio-energy with carbon capture and storage) là quá trình khai thác năng lượng sinh học từ sinh khối và đồng thời
thế=Giải thích dấu vết Cacbon|nhỏ|Giải thích dấu vết carbon Trong quá khứ, **vết carbon** (hay vệt carbon) được định nghĩa là tổng khí thải được tạo ra bởi một cá nhân, một sự kiện hay
Phương Pháp Hóa Học Hữu Cơ Tập 4 - Tổng Hợp Hữu Cơ Tác giả Nguyễn Đình Thành Nhà XB NXB Đại học Quốc gia Hà Nội Năm XB 30122021 - Số trang 1222 Cuốn
**Nhóm carbon** hay **nhóm nguyên tố 14** là một nhóm trong bảng tuần hoàn gồm các nguyên tố carbon (C), silic (Si), germani (Ge), thiếc (Sn), chì (Pb) và flerovi (Fl). Nhóm này nằm trong
thumb|[[Connie Hedegaard, cựu chủ tịch Hội nghị Liên Hợp Quốc về Biến đổi Khí hậu năm 2009 tại Copenhagen (ghế bên trái của Thủ tướng Đan Mạch Lars Løkke Rasmussen vào ngày 16 tháng 12)]]
upright=1.3|thumb|Ví dụ về carbon bất đối liên kết với 4 nhóm thế trong phân tử amino acid, tạo ra 2 đồng phân đối quang. Hình ảnh của phân tử amino acid cũng tạo ra một
**Sir Harold (Harry) Walter Kroto** (tên khai sinh là **Harold Walter Krotoschiner;** 7 tháng 10 năm 1939 – 30 tháng 4 năm 2016) là nhà hóa học người Anh. Ông được trao Giải Nobel Hóa
nhỏ|342x342px **Phản ứng Wittig** là phản ứng giữa phosphoran hay phosphonium ylide với aldehyde hay ketone thu được alkene và triphenylphosphine oxid. Phản ứng có thể xảy ra trong môi trường ẩm với sự hiện
**Định tuổi bằng carbon-14** (còn gọi là **định tuổi bằng carbon phóng xạ** hay đơn thuần là **định tuổi bằng carbon**) là phương pháp lợi dụng các thuộc tính của đồng vị carbon-14 – một
**Quá trình đốt cháy** **carbon** hoặc **phản ứng tổng hợp carbon** là một tập hợp các phản ứng tổng hợp hạt nhân diễn ra trong lõi của các ngôi sao lớn (ít nhất là 8
Một nền **kinh tế carbon thấp** (**Low Carbon Economy-LCE**, **low-fossil-fuel economy** **LFFE**), hoặc **kinh tế không carbon** là một nền kinh tế dựa trên các nguồn năng lượng ít cácbon mà có một sản lượng
thế=Filamentous cyanobacterium|nhỏ|[[Vi khuẩn lam thực hiện quá trình quang hợp. Sự xuất hiện của chúng đã báo trước sự tiến hóa của nhiều loại thực vật quang hợp, tạo ra bầu không khí oxy của
nhỏ|Một lò được điều khiển bằng máy tính để thấm nitơ và thấm cacbon **Thấm carbon** là một quá trình nhiệt luyện trong đó sắt hoặc thép được gia nhiệt với sự có mặt của
**Sản xuất giao diện chất lỏng liên tục** (CLIP; ban đầu là in liên pha lỏng liên tục) là phương pháp in 3D độc quyền sử dụng sự quang trùng hợp để tạo ra các
Trong thiên văn học, **môi trường liên sao** (**ISM**) chỉ môi trường vật chất tồn tại trong không gian giữa các hệ sao trong một thiên hà. Các dạng vật chất này bao gồm khí
**Thép carbon giòn nóng** hay **thép carbon giòn đỏ** là sự hóa giòn và tạo ra các vết nứt hay vết rách của thép carbon khi gia công áp lực (cán, rèn, dập) ở các
**Beta nitride cacbon** hay **Beta cacbon nitride** (β-C3N4) là một vật liệu được dự báo là cứng hơn kim cương. Vật liệu này lần đầu tiên được Marvin Cohen và Amy Liu đề xuất năm
**Hội nghị Liên Hợp Quốc về Biến đổi Khí hậu** là một hội nghị thường niên tổ chức trong khuôn khổ Công ước khung Liên Hợp Quốc về Biến đổi Khí hậu (UNFCCC). Các hội
**Trận chung kết Giải vô địch bóng đá thế giới 2022** là trận đấu cuối cùng của Giải vô địch bóng đá thế giới 2022, lần thứ 22 của giải đấu do FIFA tổ chức
Công ty cổ phần đầu tư CME Solar Investments (CME) và Vista Global thuộc Samsung C&T (Tập đoàn Samsung) vừa ký kết thỏa thuận liên doanh mang tính bước ngoặt nhằm đẩy nhanh phát triển
Công ty cổ phần đầu tư CME Solar Investments (CME) và Vista Global thuộc Samsung C&T (Tập đoàn Samsung) vừa ký kết thỏa thuận liên doanh mang tính bước ngoặt nhằm đẩy nhanh phát triển
phải|nhỏ|120x120px| Một mô hình 3D của [[ethylen, alken đơn giản nhất.]] Trong hóa hữu cơ, **alken** là một hydrocarbon chứa liên kết đôi carbon–carbon. Alken thường đồng nghĩa với olefin. Thuật ngữ **olefin** dùng cho