✨Tetrahydrofuran

Tetrahydrofuran

nhỏ|Cấu trúc của [[VCl3(THF)3|VCl3(THF)3.]] Tetrahydrofuran (THF), hoặc oxolan, là một hợp chất hữu cơ có công thức (CH2)4O. Hợp chất này được phân loại là hợp chất dị vòng, cụ thể là một ete vòng. Nó là một hợp chất hữu cơ không màu, hòa tan trong nước với độ nhớt thấp. Nó chủ yếu được sử dụng làm tiền thân của polyme. Là một chất lỏng phân cực và độ lỏng cao, THF là một dung môi đa năng.

Sản xuất

Khoảng 200.000 tấn tetrahydrofuran được sản xuất hàng năm. Quy trình công nghiệp được sử dụng rộng rãi nhất bao gồm quá trình khử nước 1,4-butanediol xúc tác axit. Ashland/ISP là một trong những nhà sản xuất lớn nhất của hóa chất này. Phương pháp tương tự như sản xuất dietyl ete từ etanol. Butanediol được tạo ra từ sự ngưng tụ của axetylen với fomanđehit sau đó được hydro hóa. Một phần ba lộ trình công nghiệp lớn đòi hỏi hydroformylation của allyl rượu tiếp theo hydro hóa 1,4-butanediol.

Các phương pháp khác

THF cũng có thể được tổng hợp bằng cách xúc tác hydro hóa furan. Điều này cho phép một số loại đường được chuyển đổi thành THF thông qua quá trình phân hủy xúc tác axit thành furfural và khử cacbonyl hóa thành furan, mặc dù phương pháp này không được thực hành rộng rãi. Do đó, THF có nguồn gốc từ các nguồn tài nguyên tái tạo.

Ứng dụng

Sự trùng hợp

Khi có axit mạnh, THF chuyển đổi thành polyme mạch thẳng được gọi là poly(tetramethylene ether) glycol (PTMEG), còn được gọi là polytetramethylene oxide (PTMO):

: _n_C4H8O → -(CH2CH2CH2CH2O)n- Polyme này chủ yếu được sử dụng để tạo ra các sợi polyurethane đàn hồi như Spandex.

Làm dung môi

Ứng dụng chính khác của THF là làm dung môi công nghiệp cho polyvinyl clorua (PVC) và trong vecni. Nó là một dung môi aprotic với hằng số điện môi là 7,6. Nó là một dung môi phân cực vừa phải và có thể hòa tan một loạt các hợp chất hóa học không phân cực và phân cực. THF hòa tan trong nước và có thể tạo thành cấu trúc hydrat clathrat rắn với nước ở nhiệt độ thấp.

THF đã được khám phá như một đồng dung môi có thể trộn lẫn trong dung dịch nước để hỗ trợ quá trình hóa lỏng và phân tách sinh khối lignocellulosic thực vật để sản xuất các hóa chất nền tảng tái tạo và đường như là tiền chất tiềm năng của nhiên liệu sinh học. THF trong nước làm tăng quá trình thủy phân glycan từ sinh khối và hòa tan phần lớn lignin sinh khối, làm cho nó trở thành dung môi thích hợp cho tiền xử lý sinh khối.

THF thường được sử dụng trong khoa học polyme. Ví dụ, nó có thể được sử dụng để hòa tan các polyme trước khi xác định khối lượng phân tử của chúng bằng sắc ký thấm gel. THF cũng hòa tan PVC, và do đó nó là thành phần chính trong chất kết dính PVC. Nó có thể được sử dụng để hóa lỏng xi măng PVC cũ và thường được sử dụng trong công nghiệp để tẩy dầu mỡ cho các bộ phận kim loại.

THF được sử dụng như một thành phần trong pha động cho sắc ký lỏng pha đảo ngược. Nó có cường độ rửa giải lớn hơn metanol hoặc axetonitril, nhưng ít được sử dụng hơn các dung môi này.

THF được sử dụng làm dung môi trong in 3D khi sử dụng nhựa PLA. Nó có thể được sử dụng để làm sạch các bộ phận máy in 3D bị tắc, cũng như khi hoàn thiện bản in để loại bỏ các đường ép đùn và tăng thêm độ sáng bóng cho thành phẩm. Gần đây THF được sử dụng làm đồng dung môi cho pin lithium, giúp ổn định cực dương kim loại.

THF là dung môi cho rất nhiều phản ứng trong môi trường không có sự cho nhận proton của nó

Sử dụng trong phòng thí nghiệm

nhỏ|Cấu trúc hóa học của [[annonacin, một acetogenin.]] Trong phòng thí nghiệm, THF là một dung môi phổ biến khi khả năng trộn lẫn trong nước của nó không phải là một vấn đề. Nó có tính base hơn dietyl ether và tạo phức mạnh hơn với Li+, Mg2+ và boranes. Nó là một dung môi phổ biến cho các phản ứng hydro hóa và cho các hợp chất cơ kim như organolithium và thuốc thử Grignard. Do đó, trong khi dietyl ete vẫn là dung môi được lựa chọn cho một số phản ứng (ví dụ: phản ứng Grignard), THF hoàn thành vai trò đó trong nhiều phản ứng khác, nơi mà sự phối hợp mạnh mẽ là mong muốn và các đặc tính chính xác của dung môi ete như những phản ứng này (một mình và trong hỗn hợp và ở nhiệt độ khác nhau) cho phép tinh chỉnh các phản ứng hóa học hiện đại.

THF thương mại chứa nước đáng kể phải được loại bỏ đối với các hoạt động nhạy cảm, ví dụ như những hoạt động liên quan đến các hợp chất cơ kim. Mặc dù THF được làm khô theo cách truyền thống bằng cách chưng cất từ chất hút ẩm tích cực, nhưng các sàng phân tử lại vượt trội hơn.

Phản ứng với hydro sunfua

Khi có mặt chất xúc tác axit rắn, THF phản ứng với hydro sunfua để tạo ra tetrahydrothiophene.

Tính base của Lewis

THF là một bazơ Lewis liên kết với nhiều loại axit Lewis như I2, phenol, triethylen nhôm và đồng (II) bis (hexafloroacetylacetonato). THF đã được phân loại trong mô hình ECW và nó đã được chứng minh rằng không có một thứ tự nào về độ mạnh base. Nhiều phức chất thuộc phương pháp đo phân tích MCl3(THF)3.

Biện pháp phòng ngừa

THF là một dung môi tương đối không độc hại, với liều lượng gây chết trung bình (LD50) tương đương với liều lượng axeton. Phản ánh đặc tính dung môi đáng chú ý của nó, nó thâm nhập vào da, gây mất nước nhanh chóng. THF dễ dàng hòa tan latex và do đó cần được xử lý bằng găng tay cao su nitrile. Nó rất dễ cháy. Một mối nguy hiểm do THF gây ra là nó có thể tạo thành hợp chất nổ 2-hydroperoxytetrahydrofuran khi phản ứng với không khí: :Tập tin:Tetrahydrofuran peroxide formation.svg Để giảm thiểu vấn đề này, nguồn cung cấp THF thương mại thường được ổn định bằng butylated hydroxytoluene (BHT). Chưng cất THF đến khô là không an toàn vì peroxit nổ có thể tập trung trong cặn.

Các hợp chất liên quan

nhỏ|[[Eribulin (nhãn tên: HalAventine), thuốc chống ung thư có chứa THF thương mại.]]

Tetrahydrofurans

Vòng tetrahydrofuran được tìm thấy trong các sản phẩm tự nhiên đa dạng bao gồm lignans, acetogenin và các sản phẩm tự nhiên polyketide. Phương pháp luận đa dạng đã được phát triển để tổng hợp các THF thay thế.

Oxolanes

Tetrahydrofuran là một trong những nhóm ete mạch vòng được gọi là oxolanes. Có bảy cấu trúc:

  • Monoxolane, gốc của nhóm, đồng nghĩa với tetrahydrofuran
  • 1,3-dioxolan
  • 1,2-điôxin
  • 1,2,4-trioxolan
  • 1,2,3-trioxolan
  • tetroxolan
  • pentoxolane
👁️ 1 | 🔗 | 💖 | ✨ | 🌍 | ⌚
💫 Tetrahydrofuran
nhỏ|Cấu trúc của [[VCl3(THF)3|VCl3(THF)3.]] **Tetrahydrofuran** (**THF**), hoặc **oxolan**, là một hợp chất hữu cơ có công thức (CH2)4O. Hợp chất này được phân loại là hợp chất dị vòng, cụ thể là một ete vòng.
💫 Tert-Butyllithi
**_tert_-Butyllithi** là một hợp chất cơ kim có công thức hóa học là (CH3)3CLi, công thức phân tử là C4H9Li (giống như _n_-butyllithi). Là một hợp chất hữu cơ, nó có các ứng dụng trong
💫 Boran
**Trihydridoboron**, còn được gọi là **boran** hoặc **borin**, là một hợp chất vô cơ không ổn định và có tính phản ứng cao với công thức hóa học là BH3. Việc điều chế hợp chất
💫 N-Butyllithi
**_n_-Butyllithi** C4H9Li (viết tắt _**n_-BuLi**) là thuốc thử cơ lithi. Nó là một trong những hợp chất hữu cơ kim loại (hợp chất cơ kim). Nó được sử dụng rộng rãi như một chất khởi
💫 Furan
**Furan**, còn được biết đến như là **furfuran**, **1,4-epoxy-1,3-butadien** - là một hợp chất hữu cơ thơm khác vòng, được tạo ra khi gỗ (đặc biệt là gỗ thông) được chưng cất. Furan là một
💫 Natri naphthalenide
**Natri naphthalenide**, còn được biết là **natri naphthalen**, **natri naphthalide**, là một muối hữu cơ với công thức Na+C10H8−, một chất khử đơn điện tử dùng trong tổng hợp hóa hữu cơ, hóa cơ kim
💫 1,4-Butanediol
**1,4-Butanediol**, thông thường được gọi là **BD**, là hợp chất hữu cơ có công thức HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH. Nó là một chất lỏng nhớt không màu. Nó là một
💫 Molybden(III) chloride
**Molybden(III) chloride** là một hợp chất vô cơ có công thức hóa học **MoCl3**. Nó tạo thành các tinh thể màu tím. ## Tổng hợp và cấu trúc Molybden(III) chloride được tổng hợp bằng cách
💫 Propynyllithi
**Propynyllithi** là một hợp chất hữu cơ lithi có công thức hóa học LiC2CH3. Nó là một chất rắn màu trắng nhanh chóng bị phân hủy khi tiếp xúc với không khí hoặc nước. Nó
💫 Ethylen oxide
**Ethylen(e) oxide (ethylen oxit)**, còn được gọi là **oxiran**, là một hợp chất hữu cơ có công thức . Nó là một ether mạch vòng và epoxide đơn giản nhất: một vòng ba bao gồm
💫 Pentose
Trong hóa học, **pentose** là một monosaccharide (đường đơn) có năm nguyên tử carbon. Công thức phân tử của tất cả các loại pentose là và khối lượng phân tử của chúng là 150,13 g/mol.
💫 Titani(III) borohydride
**Titan(III) borohydrua** là một hợp chất vô cơ có công thức hóa học **Ti(BH4)3**. Muối màu lục này dễ bị phân hủy trong không khí.: :TiCl4 + 3Al(BH4)3 → 2TiCl(BH4)2 + 3AlCl2BH4 + B2H6 +
💫 Natri
**Natri** (bắt nguồn từ tiếng Tân Latinh: _natrium_; danh pháp IUPAC: **sodium**; ký hiệu hóa học: **Na**) là một nguyên tố hóa học thuộc nhóm kim loại kiềm có hóa trị một trong bảng tuần
💫 Natri borohydride
**Bohydride natri** hay **natri bohydride**, **tetrahydroborat natri** hoặc **natri tetrahydroborat** là một hợp chất vô cơ có công thức hóa học **NaBH4**. Ở nhiệt độ phòng, nó là chất rắn màu trắng, thường gặp dưới
💫 Natri tetracarbonylferrat
**Natri tetracacbonylferrat** là hợp chất hóa học có công thức **Na2Fe(CO)4**. Chất rắn không màu nhạy với oxy này được dùng trong tổng hợp hóa hữu cơ, để tổng hợp anđehit. Nó thường dùng với
💫 Ethylen-vinyl acetat
**Etylen-Vinyl axetat** (EVA) là một đồng polymer bao gồm các mắt xích vinyl axetat được phân bố ngẫu nhiên cùng với các mắt xích etylen -(CH2-CH2)x(CH2-CHOCOCH3)y. EVA là sản phẩm đồng trùng hợp của etylen
💫 Nhôm chloride
**Nhôm chloride** (công thức hóa học **AlCl3**) là một hợp chất vô cơ của hai nguyên tố nhôm và clo. Hợp chất này có màu trắng, nhưng các mẫu chất thường bị nhiễm chất sắt(III)
💫 Urani(III) chloride
**Urani(III) chloride** là một hợp chất vô cơ có công thức hóa học được quy định là **UCl3**, có thành phần gồm nguyên tố kim loại thuộc nhóm đất là urani và nguyên tố clo.
💫 Thủy ngân(II) hydride
**Thủy ngân(II) hydride**, còn được gọi với nhiều cái tên khác là **mercurane(2)** và **dihydridomercury** là một hợp chất vô cơ có thành phần chính gồm hai nguyên tố thủy ngân và hydro, với công
💫 Scandi(III) chloride
|- ! scope="row" |LD50 | 3980 mg/kg (mouse, oral) |- ! colspan="2" style="text-align:center;padding:2px;background: #F8EABA" |Các hợp chất liên quan |} **Scanđi(III) chloride** là một hợp chất vô cơ với công thức hóa học **ScCl3**. Đây là
💫 Urani(IV) chloride
**Urani(IV) chloride **(công thức hóa học: **UCl4**) là một hợp chất vô cơ của urani trong trạng thái oxy hóa +4. Nó được sử dụng trong quá trình tách đồng vị điện từ (EMIS) làm
💫 Floxuridin
**Fluorxuridine** (cũng là _5-fluorodeoxyuridine_) là một loại thuốc ung thư thuộc nhóm được gọi là thuốc chống dị ứng. Cụ thể, fluorxuridine là một chất tương tự pyrimidine, được phân loại là deoxyuridine. Thuốc thường
💫 Lithi sulfide
**Lithi sulfide** là một hợp chất vô cơ với công thức hóa học **Li2S**. Nó kết tinh dưới dạng phản florit, được miêu tả là (Li+)2S2−, tạo thành chất rắn màu vàng trắng dạng bột
💫 Acid polylactic
**Axit polylactic** hoặc **polylactic acid** hoặc** polylactide (PLA) **là nhựa polyester nhiệt dẻo phân hủy sinh học có nguồn gốc từ các nguồn tài nguyên tái tạo, như tinh bột ngô (ở Hoa Kỳ và
💫 Vanadi(III) chloride
**Vanadi(III) chloride** là hợp chất vô cơ có công thức hóa học **VCl3**. Muối màu tím này là tiền thân phổ biến của các phức hợp vanadi(III) khác. ## Cấu trúc VCl3 có cấu trúc