Hydrocarbon thơm đa vòng (PAH) là các hoá chất thuộc nhóm hydrocarbon thơm, mà mỗi phân tử được tạo thành từ nhiều vòng (vòng hữu cơ trong đó các elêctron được định vị). Đây là một thuật ngữ của hoá học, trong tiếng Anh gọi là polycyclic aromatic hydrocarbon (hydrocarbon thơm đa vòng, viết tắt là PAH), hoặc cũng gọi là polynuclear aromatic hydrocarbon (hydrocarbon thơm đa nhân) hay đôi khi gọi là polyaromatic hydrocarbon. Ở đây viết tắt theo tiếng Anh là PAH.
Khái niệm
- Một phân tử được gọi là hydrocarbon khi phân tử đó chỉ gồm các nguyên tử hydro (H) và cacbon (C) hợp thành. Ví dụ như mêtan (CH4) là loại hydrocarbon đơn giản nhất.
- Một phân tử được gọi là hydrocarbon vòng khi nó là hydrocarbon gồm ít nhất 3 nguyên tử hợp thành, liên kết với nhau thành chuỗi khép kín (vòng).
- Một phân tử được gọi là hydrocarbon thơm khi hợp chất chứa nó có mùi thơm (như benzen), nay được định nghĩa chính thức là một loại hydrocarbon có liên kết sigma và các điện tử pi được định vị giữa các nguyên tử carbon.
- Một phân tử được gọi là hydrocarbon thơm đa vòng (PAH) khi nó là hydrocarbon thơm, do nhiều cấu trúc vòng hợp thành. Trong đó, cấu hình của một vòng thường gặp nhất ở nhóm này là hình 6 cạnh (còn gọi là vòng benzen). Những chất PAH này khá phổ biến trong đời sống hàng ngày: nấu nướng thịt ở nhiệt độ quá cao sẽ hình thành PAH trong thịt; khói thuốc lá chứa nhiều loại PAH; naphtalen là PAH được sản xuất thương mại ở nhiều nước để sản xuất băng phiến,...
- Những PAH (hydrocarbon thơm đa vòng) đơn giản khác - ngoài naphtalen là dạng hai vòng - còn có hợp chất ba vòng anthracene và phenanthrene.
*Một số PAU thường gặp: benzene, naphthalene, phenanthrene, anthracene
Danh pháp, cấu trúc và tính chất
Danh pháp và cấu trúc
Theo định nghĩa, hydrocarbon thơm có nhiều vòng, trừ benzen, được coi là PAH. Naphthalene được coi là dạng đơn giản nhất của PAH theo US EPA Hoa Kỳ và US CDC. Nhưng cũng có tác giả cho rằng PAH đơn giản là dạng ba vòng phenanthrene và anthracene. PAH thường không được coi là có chứa dị nguyên tử (heteroatom) hoặc có nhóm phụ (substituent).☃Phổ biến nhất là PAH với năm vòng hoặc sáu vòng. Những loại chỉ gồm các sáu vòng được gọi là PAH biến đổi (alternant) gồm PAH benzenoid. Dưới đây là một số dạng PAH, khác nhau về số lượng và cách sắp xếp vòng:
Tập tin:Anthracene.svg|Anthracene
Tập tin:Phenanthrene.svg|Phenanthrene
Tập tin:Phenalene.svg|Phenalene
Tập tin:Tetracene.svg|Tetracene
Tập tin:Chrysene.svg|Chrysene
Tập tin:Triphenylene.svg|Triphenylene
Tập tin:Pyrene.svg|Pyrene
Tập tin:Pentacene.svg|Pentacene
Tập tin:Benzo-a-pyrene.svg|Benzo[a]pyrene
Tập tin:Corannulene.svg|Corannulene
Tập tin:Benzo(ghi)perilene.png|Benzo[ghi]perylene
Tập tin:Coronene.svg|Coronene
Tập tin:Ovalene.svg|Ovalene
Tập tin:Benzocfluorene.svg|Benzo[c]fluorene
Tính chất hóa lý
Phần lớn PAH không tan trong nước, mặc dù có một số PAH kích thước nhỏ gây ô nhiễm nguồn nước uống. Các dạng kích thước lớn cũng hòa tan ít trong dung môi hữu cơ và trong lipid. Chúng thường không màu.
Độ thơm và vị thơm cũng khác nhau đối với các PAH khác nhau theo quy tắc Clar. Cấu trúc cộng hưởng (resonance) của một số PAH có kích thước lớn nhất có liên kết Pi.
File:Phenanthrene Clar rule.svg|Phenanthrene
File:Anthracene Clar rule.svg|Anthracene
File:Chrysene Clar rule.svg|Chrysene
## Thuộc tính chính
PAH không phân cực và ưa lipid. Loại PAH kích thước phân tử lớn thì không hòa tan trong nước, nhưng một số PAH nhỏ lại có thể hòa tan.
Cháy trong tự nhiên và vũ trụ
PAH có thể phát sinh từ đốt cháy không hoàn toàn các chất hữu cơ trong các đám cháy rừng tự nhiên.
Kính viễn vọng Không gian Spitzer của NASA thu được các dữ liệu PAH phát sinh ra liên quan đến sự hình thành các sao. Những hình ảnh này có thể theo dõi bề mặt của các đám mây hình thành sao trong thiên hà của chúng ta hoặc xác định các thiên hà hình thành sao trong vũ trụ xa xôi.
PAH thường được tìm thấy dưới dạng hỗn hợp phức tạp.
Trong Sinh học, PAH được chú trọng nghiên cứu do lý thuyết cho rằng PAH từ xa xưa đã phát sinh ra RNA và DNA như giả thuyết thế giới PAH.
Nguồn trích dẫn
👁️
0 | 🔗 | 💖 | ✨ | 🌍 | ⌚
**Hydrocarbon thơm đa vòng** (PAH) là các hoá chất thuộc nhóm hydrocarbon thơm, mà mỗi phân tử được tạo thành từ nhiều vòng (vòng hữu cơ trong đó các elêctron được định vị). Đây là
phải|nhỏ|Benzen Toluen **Hyđrocacbon thơm** hay còn gọi là **aren** bao gồm benzen và đồng đẳng của nó, hyđrocacbon thơm nhiều nhân, hợp chất thơm không chứa vòng benzen. Tên gọi "thơm" xuất phát từ chỗ
phải|khung|Một tập hợp PAH đang nhóm lại: PAH gắn với base; sau đó tạo chuỗi ribôzơ. **Thế giới PAH** (thế giới hydrocarbon đa vòng thơm) là một giai đoạn giả định trong lịch sử phát
**Benzo[_a_]pyrene**, gọi tắt là **BaP** là một hydrocarbon thơm đa vòng và là sản phẩm của quá trình đốt cháy không hoàn toàn chất hữu cơ ở nhiệt độ từ đến . Các hợp chất
**Phenanthrene** là một hydrocarbon thơm đa vòng bao gồm ba vòng benzen hợp nhất. Tên 'phenanthrene' là một hỗn hợp của phenyl và anthracene. Ở dạng nguyên chất, nó được tìm thấy trong khói thuốc
**Kerogen** là hỗn hợp của các hợp chất hóa học hữu cơ là thành phần chính của các vật chất hữu cơ trong đá trầm tích. Nó không hòa tan trong dung môi hữu cơ
thế=|nhỏ|Mô hình cấu trúc của một phân tử ethen, hydrocarbon không no đơn giản nhất. **Hydrocarbon không no** là hydrocarbon có chứa ít nhất một liên kết đôi trở lên trong cấu trúc phân tử
**Nhựa than** hay **hắc ín** là một chất lỏng sền sệt sẫm màu, là sản phẩm phụ của quá trình sản xuất than cốc và khí than từ than đá. Nó có cả ứng dụng
**Khí hóa than** là quá trình sản xuất khí tổng hợp - một hỗn hợp bao gồm chủ yếu là carbon monoxit (CO), hydrogen (H2), carbon dioxide (CO2), khí thiên nhiên (CH4), và hơi nước
**Benzene** là một hợp chất hữu cơ có công thức hoá học **C6H6**. Benzene là một hydrocarbon thơm, trong điều kiện bình thường là một chất lỏng không màu, mùi dịu ngọt dễ chịu, dễ
**Titan** (phát âm tiếng Anh: ˈtaɪtən _TYE-tən,_ tiếng Hy Lạp: _Τῑτάν_) hoặc **Saturn VI** là vệ tinh lớn nhất của Sao Thổ, vệ tinh duy nhất có bầu khí quyển đặc và là vật thể
nhỏ|300x300px|Những đám mây xoáy vòng đầy màu sắc của Sao Mộc. Một ảnh chụp [[Vết Đỏ Lớn, dùng màu giả, từ Voyager 1. Cơn bão hình bầu dục màu trắng phía dưới Vết Đỏ Lớn
nhỏ|Thiên thạch là đối tượng nghiên cứu chủ yếu của hoá học vũ trụ. **Hoá học vũ trụ** là khoa học nghiên cứu về các vật chất trong vũ trụ về phương diện hoá học.
**Xử lý nước thải công nghiệp** bao gồm các cơ chế và quy trình sử dụng để xử lý nước thải được tạo ra từ các hoạt động công nghiệp hoặc thương mại. Sau khi
thumb|Một hòn đá stromatolites (một loại đá trầm tích cổ, thường chứa các loại vi khuẩn hóa thạch) tìm thấy ở công viên quốc gia Glacier, Mỹ. Vào năm 2002, William Schopf của [[UCLA đã
nhỏ|235x235px|_cis_-chlordane, một loại chất ô nhiễm hữu cơ khó phân hủy. **Chất ô nhiễm hữu cơ khó phân hủy** (tiếng Anh: Persistent organic pollutant, viết tắt: **POP**) là các hợp chất hữu cơ khó bị
alt=White bags filled with contaminated stones line the shore near an industrial oil spill in Raahe, Finland|thumb|Những chiếc túi màu trắng chứa đầy đá bị ô nhiễm xếp dọc bờ biển gần một vụ tràn
**Ung thư** (tiếng Anh: _cancer_), còn được gọi là **khối u ác tính**, **K**, là một nhóm các bệnh liên quan đến việc tăng sinh tế bào một cách mất kiểm soát và những tế
nhỏ|phải|Một vòng cặp tóc mRNA tiền xử lý (pre-mRNA). Các đơn vị [[nucleobase (lục) và bộ khung ribose-phosphate (lam). Đây là sợi đơn RNA bản thân tự gập lại.]] **Ribonucleic acid** (**ARN** hay **RNA**) là
thumb|[[Cá voi lưng gù (_Megaptera novaeangliae_)]] thumb|[[Hải cẩu báo (_Hydrurga leptonyx_)]] **Thú biển** hay **động vật có vú biển** là các loài thú (động vật có vú) sống dựa vào đại dương và các hệ
**Dọn dẹp bãi biển** hay **làm sạch bãi biển** là một quá trình loại bỏ rác thải rắn, hóa chất và các loại rác hữu cơ lắng đọng trên bãi biển hoặc bờ biển do
**Đài Bắc** (, Hán Việt: Đài Bắc thị; đọc theo _IPA: tʰǎipèi_ trong tiếng Phổ thông) là thủ đô của Trung Hoa Dân Quốc (Đài Loan) và là thành phố trung tâm của một vùng
**_Pseudomonas_** là một chi vi khuẩn xuất hiện ở mọi nơi trong môi trường. Sự biến dưỡng dễ thay đổi và linh động của chúng làm cho chúng có thể sống ở nhiều môi trường
nhỏ|250x250px|Trong vòng một vài triệu năm ánh sáng từ ngôi sao sáng sẽ nung nóng đám mây khí và bụi phân tử này. Các đám mây đã bị phá vỡ từ [[tinh vân Carina. Các
nhỏ|Muội than **Muội than (hay muội đèn)** là một loại vật liệu được tạo ra bởi quá trình đốt cháy không hoàn toàn các sản phẩm dầu nặng như nhựa của quá trình FCC (cracking
Hình:Mycena leaiana var. australis.jpg **Nấm học** là một nhánh của sinh học với đối tượng nghiên cứu là nấm, bao gồm đặc tính di truyền học và hóa sinh của nấm, phân loại khoa học
phải|nhỏ| [[Dòng chảy mặt|Dòng chảy bề mặt, còn được gọi là ô nhiễm nguồn không điểm, từ một cánh đồng nông trại ở Iowa, Hoa Kỳ trong một cơn mưa. Lớp đất mặt, cũng như
**NGC 5529** là một thiên hà xoắn ốc trung gian cạnh trong chòm sao Mục Phu. Nó nằm cách xa khoảng 144 triệu năm ánh sáng (44 megapixel) và được William Herschel phát hiện vào
**Chưng cất phá hủy** là một dạng chưng cất nhằm loại ra và thu hồi riêng các khí và các chất còn lại từ một số chất bằng cách nung nóng nó mà không có
nhỏ|280x280px| Khai quật cho thấy ô nhiễm đất tại một nhà máy khí đốt không sử dụng ở Anh. **Ô nhiễm** **đất** là một phần biểu hiện của việc suy thoái đất do sự tồn
**Pyridin** là hợp chất dị vòng chứa nitơ. Công thức phân tử của pyridin là _C5H5N_. Công thức cấu tạo là: C5H5N. Pyridin được phát hiện vào năm 1849 bởi nhà hóa học người Scotland
nhỏ| Thiết bị OVIRS của đầu dò OSIRIS-REx là máy phổ hồng ngoại **Phổ hồng ngoại** (hay **quang phổ hồng ngoại**, tiếng Anh: _Infrared Spectroscopy_, viết tắt là _phổ_ _IR_) là phép đo sự tương
Graphen là một dàn tinh thể hình tổ ong của các nguyên tử carbon. **Graphen** hay **graphene** là tấm phẳng dày bằng một lớp nguyên tử của các nguyên tử carbon với liên kết sp2
phải|Một mẫu dầu mỏ ở dạng nguyên thể phải|Giếng bơm dầu gần Sarnia, Ontario, [[Canada]] phải|Một công trường khai thác dầu tại [[Mina Al Ahmadi, Kuwait]] **Dầu mỏ** hay **dầu thô** là một chất lỏng
phải|nhỏ|Công thức cấu tạo tổng quát của keton **Keton** (tiếng Pháp: **Cétone**; thường được phiên âm là **xeton**) là một hợp chất hữu cơ, trong đó nhóm carbonyl C=O liên kết trực tiếp với 2
**Carbon** (tiếng Pháp _carbone_ (/kaʁbɔn/)) là nguyên tố hóa học có ký hiệu là **C** và số nguyên tử bằng 6, nguyên tử khối bằng 12. Nó là một nguyên tố phi kim có hóa
**Naphthalen** (còn gọi là **naphthalin**, **băng phiến**, nhựa **long não**, **nhựa trắng**...) là một hydrocarbon ở thể rắn, tinh thể màu trắng. Naphthalen dễ bay hơi tạo thành hơi dễ cháy. Cấu tạo của naphthalen
**Buckminsterfullerene** là một loại fullerene với công thức C60. Nó có cấu trúc vòng cầu chì giống như cái lồng (icosahedron cắt ngắn) giống như một quả bóng đá (bóng đá), được làm bằng hai
Nước thải chưa được xử lý và rác thải công nghiệp chảy từ México vào Hoa Kỳ theo sông Mới chảy từ Mexicali, Baja California đến Calexico, California. **Ô nhiễm nước** là hiện tượng các
thumb|Biểu tượng nguy hiểm của tác nhân gây ung thư trong _[[Hệ thống hài hòa toàn cầu về phân loại và ghi nhãn hóa chất_]] Các **tác nhân gây ung thư** gồm các chất, đồng
thumb|288x288px|Cấu trúc của [[chuỗi xoắn kép DNA. Các nguyên tử với màu sắc khác nhau đại diện cho các nguyên tố và chi tiết cấu trúc hai cặp base thể hiện bên phải cho thấy
**Thuyết vân đạo biên phân tử** là một lý thuyết áp dụng của thuyết vân đạo phân tử nhằm mô tả tương tác HOMO - LUMO. ## Lịch sử Năm 1952, Ken'ichi Fukui cho ra
**Dioxin** là tên gọi chung của một nhóm hàng trăm các hợp chất hóa học tồn tại bền vững trong môi trường cũng như trong cơ thể con người và các sinh vật khác. Tùy
nhỏ|Một đoạn đường [[Võ Văn Kiệt tại Thành phố Hồ Chí Minh, Việt Nam]] nhỏ|Đường [[Đèo St. Gotthard với những khúc cua tay áo tại dãy Alps Thuỵ Sĩ, Thuỵ Sĩ]] **Đường** là một lộ
nhỏ|phải|8 thù hình của [[cacbon|carbon: a) Kim cương, b) Graphit, c) Lonsdaleit, d) C60 (Buckminsterfullerene hay buckyball), e) C540, f) C70, g) Amorphous carbon, và h) single-walled carbon nanotube hay ống nano carbon]] **Thù hình
thumb| Ảnh STM của một chuỗi ngưng kết supramolecular của chất bán dẫn hữu cơ Quinacridone trong [[Graphit.]] **Chất bán dẫn hữu cơ** là _vật liệu hữu cơ_ có tính chất _bán dẫn_, tức là
phải|nhỏ|120x120px| Một mô hình 3D của [[ethylen, alken đơn giản nhất.]] Trong hóa hữu cơ, **alken** là một hydrocarbon chứa liên kết đôi carbon–carbon. Alken thường đồng nghĩa với olefin. Thuật ngữ **olefin** dùng cho
**Hexamethylbenzen**, hay còn gọi là **melliten**, là một hydrocarbon với công thức phân tử C12H18 và công thức cấu trúc ngưng tụ C6(CH3)6. Đây là một hợp chất thơm và là dẫn xuất của benzen
**Amine** là hợp chất hữu cơ có nguyên tử gốc là nitrogen (đạm khí) trong nhóm chức. Những amine có cấu hình tương tự ammonia, nhưng trong đó một (hay một số) nguyên tử hydrogen
:_Bài này viết về rượu nhìn theo phương diện hóa học như là một nhóm chất hữu cơ. Trong Wikipedia tiếng Việt còn có bài viết về các loại thức uống có cồn và ethanol._