UEFA Champions League 1998–99 là mùa giải lần thứ 44 của giải UEFA Champions League, là giải đấu của các câu lạc bộ hàng đầu ở châu Âu và là mùa giải thứ bảy sau khi đổi tên từ "European Cup" thành "UEFA Champions League". Đội vô địch là Manchester United sau khi đánh bại Bayern München với tỷ số 2–1 trong trận chung kết. Manchester United chỉ cần hai phút cuối cùng của ba phút bù giờ để đánh bại Bayern München bằng hai bàn thắng của bộ đôi tiền đạo Teddy Sheringham và Ole Gunnar Solskjær. Manchester United là câu lạc bộ bóng đá Anh đầu tiên giành chiến thắng giải đấu bóng đá câu lạc bộ hàng đầu của châu Âu kể từ năm 1984 và cũng là câu lạc bộ bóng đá Anh đầu tiên tiến tới trận chung kết Champions League kể từ khi Thảm họa Heysel và sau đó bị lệnh cấm các câu lạc bộ bóng đá Anh tham dự tất cả các giải đấu do UEFA giữa những năm 1985 và 1990.

Manchester United đã hoàn thành cú ăn ba vĩ đại trong lịch sử của câu lạc bộ, trở thành câu lạc bộ bóng đá thứ tư ở châu Âu làm được như vậy khi giành UEFA Champions League 1998–99, Cúp FA 1998–99 và Giải bóng đá Ngoại hạng Anh 1998–99. Quỷ đỏ thành Manchester giành được danh hiệu mà không để thua một trận duy nhất, mặc dù đã thi đấu cùng bảng với Bayern Munich, Barcelona và Brøndby cộng với hai câu lạc bộ hàng đầu nước Ý được đánh giá cao ở giai đoạn knock-out. Tuy nhiên, United đã trở thành nhà vô địch chỉ với năm trận thắng trong tổng số các trận, số trận thắng thấp nhất ghi nhận của một nhà vô địch trong kỷ nguyên Champions League đến nay, mặc dù cuộc thi hiện nay có thêm một vòng 16 đội với hai trận đấu ở giai đoạn knock-out.

Real Madrid là đương kim vô địch nhưng đã bị loại bởi Dynamo Kyiv ở vòng tứ kết.

Vòng loại

Vòng loại đầu tiên

|}

Vòng loại thứ hai

Đội thua đủ điều kiện tham dự vòng đầu tiên của UEFA Cup 1998-1999.

|}

Ghi chú: Đội thắng vòng loại thứ hai sẽ tham dự vàng bảng UEFA Champions League.

Trận đấu này đã được chơi ở Naftex của Sân vận động Neftochimik ở Burgas vì sân vận động Lovech ở Lovech của Câu lạc bộ Litex Lovech không đáp ứng tiêu chuẩn của FIFA.

Trận đấu này đã được chơi ở FK Partizan của Sân vận động Partizan ở Belgrade vì FK Obilić 's Sân vận động Obilić Miloš ở Belgrade của Câu lạc bộ FK Obilić không đáp ứng tiêu chuẩn của FIFA.

Vòng bảng

Hai mươi bốn đội tham gia vòng bảng là nhà vô địch các quốc gia của Ý, Đức, Tây Ban Nha, Pháp, Hà Lan, Anh và Bồ Đào Nha và 16 đội chiến thắng từ vòng sơ loại thứ hai: Arsenal, Athletic Bilbao, Brøndby, Croatia Zagreb, HJK Helsinki, Internazionale, Kaiserslautern, Lens và Sturm Graz được thi đấu ở vòng bảng. Các đội bóng được chia thành 6 bảng thi đấu hai lượt sân khách và sân nhà. Sáu Đội có số điểm cao nhất ở mỗi bảng và hai đội xếp thứ hai có thành tích tốt nhất trong 6 bảng sẽ vào vòng đấu loại trực tiếp.

Bảng A

|valign="top"|

|}

Bảng B

|valign="top"|

|}

Bảng C

|valign="top"|

|}

Bảng D

|valign="top"|

|}

Bảng E

|valign="top"|

|}

Bảng F

|valign="top"|

|}

Bảng xếp hạng nhì

Vòng loại trực tiếp

Vòng loại trực tiếp gồm ba vòng: vòng tứ kết, bán kết và chung kết. Tại vòng tứ kết và bán kết nếu cả hai đội hòa nhau thì sẽ thi đấu một trận đấu loại trực tiếp tại một sân trung lập. Cũng trong trận tứ kết và bán kết, trong trường hợp hai đội cùng hiệu số bàn thắng bại trong hai lượt đấu trên sân khách và sân nhà của họ. Đội đi tiếp sẽ được quyết định bởi số lượng các bàn thắng trên sân khách. Nếu cả hai đội có cùng số bàn thắng trên sân khách sẽ phải bước vào hiệp phụ (mỗi hiệp 15 phút). Nếu cả hai đội ghi được cùng số bàn thắng trong hiệp phụ, đội khách sẽ hội đủ điều kiện bước vào vòng tiếp theo vì có số bàn thắng trên sân khách nhiều hơn. Nếu không bên nào ghi bàn trong hiệp phụ, trận đấu sẽ được quyết định bởi một loạt sút luân lưu 11m. Trong trận chung kết, nếu sau 90 phút hai đội vẫn hòa nhau thì hai đội phải thi đấu hiệp phụ, mỗi hiệp 15 phút và áp dụng luật "bàn thắng vàng" tức là bất cứ đội bóng ghi bàn đầu tiên sẽ được tuyên bố là đội chiến thắng. Nếu không bên nào ghi được bàn thắng vàng trong hiệp phụ thì áp dụng sút luân lưu 11m để xác định đội chiến thắng.

Sơ đồ giải đấu

Vòng tứ kết

Tại vòng tứ kết, hai đội nhì vòng bảng không được gặp nhau. Đội nhất bảng và nhì bảng cùng một bảng cũng không gặp nhau. Đội xếp hạt giống chơi trên sân nhà ở lượt đi.

|}

Vòng Bán kết

|}

Trận chung kết

Top ghi bàn

Các cầu thủ ghi bàn hàng đầu mùa giải UEFA Champions League 1998-99 (trừ vòng loại) như sau: