Giải bóng đá UEFA Champions League 1998–99 là mùa giải lần thứ 44 của giải UEFA Champions League, là giải đấu của các câu lạc bộ hàng đầu ở châu Âu và là mùa giải thứ bảy sau khi đổi tên từ "European Cup" thành "UEFA Champions League". Đội vô địch là Manchester United sau khi đánh bại Bayern München với tỷ số 2–1 trong trận chung kết. Manchester United chỉ cần hai phút cuối cùng của ba phút bù giờ để đánh bại Bayern München bằng hai bàn thắng của bộ đôi tiền đạo Teddy Sheringham và Ole Gunnar Solskjær. Manchester United là câu lạc bộ bóng đá Anh đầu tiên giành chiến thắng giải đấu bóng đá câu lạc bộ hàng đầu của châu Âu kể từ năm 1984 và cũng là câu lạc bộ bóng đá Anh đầu tiên tiến tới trận chung kết Champions League kể từ khi Thảm họa Heysel và sau đó bị lệnh cấm các câu lạc bộ bóng đá Anh tham dự tất cả các giải đấu do UEFA giữa những năm 1985 và 1990.

Manchester United đã hoàn thành cú ăn ba vĩ đại trong lịch sử của câu lạc bộ, trở thành câu lạc bộ bóng đá thứ tư ở châu Âu làm được như vậy khi giành UEFA Champions League 1998–99, Cúp FA 1998–99 và Giải bóng đá Ngoại hạng Anh 1998-99. Quỷ đỏ thành Manchester giành được danh hiệu mà không để thua một trận duy nhất, mặc dù đã thi đấu cùng bảng với Bayern München, Barcelona và Brøndby cộng với hai câu lạc bộ hàng đầu nước Ý được đánh giá cao ở giai đoạn knock-out. Tuy nhiên, United đã trở thành nhà vô địch chỉ với năm trận thắng trong tổng số các trận, số trận thắng thấp nhất ghi nhận của một nhà vô địch trong kỷ nguyên Champions League đến nay, mặc dù cuộc thi hiện nay có thêm một vòng 16 đội với hai trận đấu ở giai đoạn knock-out.

Real Madrid là đương kim vô địch nhưng đã bị loại bởi Dynamo Kiev ở vòng tứ kết.

Vòng loại đầu tiên

|}

Trận đấu bị hủy bỏ

Lượt đi

Trận đấu kết thúc 1–0 sau thời gian chính thức, nhưng sau đó xử phạt 3–0.

Lượt về

Beitar Jerusalem chiến thắng 5–1 chung cuộc.

ŁKS Łódź chiến thắng 7–2 chung cuộc.

HJK chiến thắng 5–0 chung cuộc.

Steaua București chiến thắng 5–4 chung cuộc.

Dinamo Tbilisi chiến thắng 4–3 chung cuộc

Skonto chiến thắng 2–1 chung cuộc.

Maribor chiến thắng 4–0 chung cuộc.

Košice chiến thắng 13–1 chung cuộc.

FK Obilić chiến thắng 4–1 chung cuộc.

Litex Lovech chiến thắng 3–2 chung cuộc.

Anorthosis chiến thắng 8–0 chung cuộc.

Újpest chiến thắng 3–2 chung cuộc.

Grasshopper chiến thắng 8–0 chung cuộc.

Dynamo Kiev chiến thắng 10–1 chung cuộc.

Club Brugge chiến thắng 2–1 chung cuộc.

Celtic chiến thắng 2–0 chung cuộc.

Vòng loại thứ hai

16 đội bóng chiến thắng ở vòng loại đầu tiên sẽ gặp 16 đội thi đấu ở vòng loại thứ hai. Đội thất bại ở vòng loại thứ hai sẽ đủ điều kiện cho các vòng đầu tiên của UEFA Cup 1998-1999.

|}

Thi đấu tại sân vận động Neftochimik ở Burgas vì sân vận động Lovech của Litex Lovech tại Lovech không đáp ứng các tiêu chuẩn của UEFA.

Thi đấu tại Arena Garibaldi ở Pisa vì Inter Milan bị tạm cấm chơi tại San Siro của họ ở Milano.

Thi đấu tại sân vận động Tsirion ở Limassol vì sân vận động Antonis Papadopoulos của Anorthosis ở Larnaca không đáp ứng các tiêu chuẩn của UEFA.

Lượt đi

Lượt về

Spartak Moskva thắng 11–2 chung cuộc.

Benfica thắng 8–4 chung cuộc.

Galatasaray thắng 5–3 chung cuộc.

PSV Eindhoven thắng 5–3 chung cuộc.

Inter Milan thắng 7–1 chung cuộc.

Olympiakos thắng 6–3 chung cuộc.

HJK thắng 2–1 chung cuộc.

Panathinaikos thắng 8–5 chung cuộc.

Brøndby thắng 2–1 chung cuộc.

Rosenborg hòa 4–4 Club Brugge chung cuộc. Rosenborg đi tiếp vì ghi nhiều bàn thắng trên sân khách.

Dynamo Kiev hòa 1–1 Sparta Praha chung cuộc. Dynamo Kiev thắng 3–1 trong loạt sút luân lưu 11m.

Croatia Zagreb thắng 3–1 chung cuộc.

Dinamo Tbilisi hòa 2–2 Athletic Bilbao chung cuộc. Athletic Bilbao đi tiếp vì ghi nhiều bàn thắng trên sân khách.

Bayern München thắng 5–1 chung cuộc.

Sturm Graz thắng 7–2 chung cuộc.

Manchester United thắng 2–0 chung cuộc.