✨Theodore Roosevelt
Theodore Roosevelt, Jr. (27 tháng 10 năm 1858 – 6 tháng 1 năm 1919), còn được gọi là T.R. hay Teddy, là một chính khách, chính trị gia, nhà bảo tồn học, người theo chủ nghĩa tự nhiên, nhà văn, và là Tổng thống thứ 26 của Hoa Kỳ tại nhiệm từ năm 1901 đến 1909. Ông từng là Phó Tổng thống thứ 25 của Hoa Kỳ tại nhiệm từ tháng 3 đến tháng 9 năm 1901 và là Thống đốc bang New York từ năm 1899 đến năm 1900. Roosevelt là lãnh đạo của Đảng Cộng hòa và là nhân vật chủ lực giúp ban hành các chính sách chống độc quyền trong Thời kỳ Tiến bộ đầu thế kỷ 20.
Lúc còn nhỏ, Roosevelt là một đứa trẻ ốm yếu khi mắc phải bệnh hen suyễn khiến cơ thể bị suy nhược. Thế nhưng, nhờ tích cực rèn luyện thể lực và có một lối sống lành mạnh và, ông đã vượt qua những rào cản sức khỏe và thoát khỏi căn bệnh hen suyễn ở độ tuổi thanh thiếu niên. Roosevelt nổi tiếng nhất bởi tính lạc quan và giàu nghị lực của mình. Ở Roosevelt, mọi người thấy được một hình mẫu chàng cao bồi nam tính mạnh mẽ với nhiều mối quan tâm và thành tựu đặc sắc mang tầm quốc tế. Từ nhỏ, ông được giáo dục tại gia và bắt đầu ủng hộ chủ nghĩa tự nhiên trước khi ghi danh vào Đại học Havard. Cuốn sách xuất bảng năm 1882 của ông mang tên The Naval War of 1812 đã giúp ông xây dựng danh tiếng với vai trò là một sinh viên ngành sử học và người viết sách.
Trước khi trở thành một chính trị gia, Roosevelt là nhà lãnh đạo của một nhánh ủng hộ các chính sách cải cách trong Đảng Cộng hòa ở Quốc hội bang New York. Khi cả vợ và mẹ của ông lần lượt qua đời, vì quá đau buồn, ông đã đến một trang trại ở Dakota để sinh sống. Ông từng là Thứ trưởng Hải quân Hoa Kỳ dưới thời Tổng thống William McKinley. Tuy nhiên, một thời gian ngắn sau khi nhận vị trí này, ông đã xin từ chức để lãnh đạo nhóm Rough Riders (biệt danh của một nhóm kỵ binh tình nguyện Hoa Kỳ) trong thời gian Chiến tranh Tây Ban Nha-Hoa Kỳ, và sau cuộc chiến, ông trở thành vị anh hùng. Năm 1898, ông được bầu làm Thống đốc bang New York. Sau khi Phó Tổng thống Garret Hobart qua đời năm 1899, các nhà lãnh đạo Đảng Cộng hòa ở New York đã thuyết phục McKinley chọn Roosevelt làm người đồng ứng cử với ông trong cuộc bầu cử Tổng thống năm 1900. Roosevelt đã tích cực vận động người dân bỏ phiếu cho mình, và cuối cùng, cặp đôi McKinley-Roosevelt đã có một chiến thắng thuyết phục khi tập trung xoay quanh các vấn đề như hòa bình, thịnh vượng, và bảo tồn tài nguyên thiên nhiên.
Roosevelt nhận chức Phó Tổng thống vào tháng 3 năm 1901 và trở thành Tổng thống ở tuổi 42 sau khi Tổng thống đương nhiệm William McKinley bị ám sát. Sau sự kiện năm đó, ông là vị Tổng thống trẻ tuổi nhất trong lịch sử Hoa Kỳ. Roosevelt là lãnh đạo của phong trào tiến bộ, và điều này được thể hiện qua việc ông đã bảo vệ các chính sách đối nội có biệt danh "Square Deal" nhằm hứa hẹn mang lại sự công bằng cho người dân có mức thu nhập trung bình, phá vỡ độc quyền trong kinh doanh thương mại, đồng thời, chỉnh đốn ngành công nghiệp đường sắt và việc cung cấp thuốc men và thực phẩm sạch. Ông ưu tiên ban hành các chính sách nhằm bảo tồn thiên nhiên thông qua việc thành lập thêm nhiều vườn, rừng, và tượng đài quốc gia với mong muốn bảo tồn các tài nguyên thiên nhiên của đất nước. Về vấn đề đối ngoại, Roosevelt tập trung hợp tác phát triển ở vùng Trung Mỹ nơi ông bắt đầu kế hoạch xây dựng kênh đào Panama. Ông mở rộng và phát triển lực lượng Hải quân và đã cho Hạm đội Great White công du vòng quanh thế giới để phô diễn sức mạnh hải quân Hoa Kỳ. Ông là người đã thực hiện đàm phán và giúp dẫn đến kết thúc cuộc chiến tranh Nga-Nhật (1904 - 1905). Thành công to lớn này đã giúp cho ông nhận Giải Nobel Hoà bình năm 1906. Trong các nhiệm kỳ của mình, Roosevelt không quá tập trung ban hành các chính sách liên quan đến vấn đề thu thuế hay tiền tệ. Năm 1904, sau khi giành chiến thắng trong cuộc bầu cử Tổng thống, ông mới được nhận một nhiệm kỳ hoàn chỉnh. Ở nhiệm kỳ mới, Roosevelt tiếp tục ban hành các chính sách tiến bộ, và phần lớn các đạo luật này đều được Quốc hội thông qua. Ông chính thức phát biểu ủng hộ người bạn thân của mình là William Howard Taft trong cuộc bầu cử Tổng thống năm 1908.
Không lâu sau khi cuộc bầu cử 1908 kết thúc, Roosevelt bắt đầu thất vọng với Taft do các chính sách bảo thủ của vị tân Tổng thống. Do đó, Roosevelt cố gắng giành được đề cử của Đảng Cộng hòa trong cuộc bầu cử Tổng thống năm 1912 để thay đổi các chính sách của vị lãnh đạo đương nhiệm. Tuy nhiên, Roosevelt đã thất bại, và ông đã từ bỏ Đảng Cộng hòa để thành lập Đảng Tiến bộ nhằm kêu gọi các cải cách tiến bộ tầm cỡ vĩ mô. Ông tự mình đứng ra tranh cử trong cuộc bầu cử 1912 với tư cách ứng viên từ Đảng Tiến bộ. Tuy nhiên, do có quá nhiều đối thủ với các chính sách tương đồng đã gây ra hiện tượng chia phiếu bầu (tiếng Anh: split vote - người dân bầu cho ứng viên khác biệt nhất với những người còn lại) và giúp ứng viên Đảng Dân chủ Woodrow Wilson giành thắng lợi. Sau khi thất bại, Roosevelt bắt đầu một cuộc khám phá khoa học ở lưu vực sông Amazon nơi ông suýt mất mạng do mắc phải bệnh nhiệt đới. Trong thời gian Chiến tranh thế giới thứ nhất, ông đã chỉ trích Tổng thống Wilson vì giữ nước Mỹ nằm ngoài trận chiến trực tiếp với Đức, và đề nghị dẫn một đoàn quân tình nguyện đi tham chiến ở Pháp. Tuy nhiên, đề nghị đó của Roosevelt đã bị từ chối. Ông từng suy nghĩ về việc sẽ lại đứng ra tranh cử trong cuộc bầu cử năm 1920, nhưng sức khỏe ông ngày càng suy yếu cho đến khi ông qua đời năm 1919.
Thiếu thời và gia đình
thumb|left|upright=0.8|Theodore Roosevelt năm 11 tuổi thumb|left|upright=0.8|Gia huy Roosevelt được trình bày trên nhãn sách của Theodore Roosevelt, có hình ba bông hồng trên đồng cỏ (liên quan đến họ, có nghĩa là "cánh đồng hoa hồng" trong tiếng Hà Lan).|alt=
Theodore Roosevelt Jr sinh ngày 27 tháng 10 năm 1858, tại 28 phía Đông đường 20 ở Manhattan, Thành phố New York. Ông là con thứ hai trong số bốn người con được sinh ra từ nhà xã hội Martha Stewart "Mittie" Bulloch và là doanh nhân kiêm nhà từ thiện Theodore Roosevelt Sr. ông có một chị gái (Anna, biệt danh "Bamie"), một em trai (Elliott) và một em gái (Corinne). Elliott sau này là cha của Đệ nhất phu nhân Anna Eleanor Roosevelt, vợ của người anh họ xa của Theodore, Tổng thống Franklin Delano Roosevelt. Ông nội của ông là người gốc Hà Lan; tổ tiên khác của ông chủ yếu bao gồm người Scotland và Scotland-Ireland, người Anh and smaller amounts of German, Welsh and French. Theodore Sr. là con trai thứ năm của doanh nhân Cornelius Van Schaack "C. V. S." Roosevelt và Margaret Barnhill cũng như anh trai của Robert Roosevelt và James A. Roosevelt. Người anh em họ thứ tư của Theodore, James Roosevelt I, cũng là một doanh nhân, là cha của Tổng thống Franklin Delano Roosevelt. Mittie là con gái nhỏ của Thiếu tá James Stephens Bulloch và Martha P. "Patsy" Stewart. Thông qua Van Schaacks, Roosevelt là hậu duệ của gia đình Schuyler.
Tuổi trẻ của Roosevelt phần lớn được định hình bởi sức khỏe kém và suy nhược do bệnh hen suyễn của ông. Ông liên tục trải qua những cơn hen suyễn đột ngột vào ban đêm khiến trải nghiệm như chết ngạt, khiến cả Theodore và cha mẹ anh đều khiếp sợ. Các bác sĩ đã không có cách chữa trị và thường xuyên kê cho ông nhiều phương thuốc điều trị vô cùng kỳ quái. Không chỉ thế, Roosevelt còn bị mắc bệnh cận thị. Do đó, thay vì đến trường như bao đứa trẻ khác ông được giáo dục tại nhà. Tuy nhiên, ông rất năng động và tinh nghịch, ham học hỏi. Mối quan tâm suốt đời của anh ấy đối với động vật học bắt đầu từ năm 7 tuổi khi ông nhìn thấy một con hải cẩu đã chết tại một khu chợ địa phương; sau khi lấy được đầu của con hải cẩu, Roosevelt và hai anh em họ đã thành lập cái mà họ gọi là "Bảo tàng Lịch sử Tự nhiên Roosevelt". Sau khi học được những kiến thức thô sơ của ngồi xác động vật, ông đã lấp đầy bộ sưu tập tạm bợ của mình bằng những con vật mà ông đã giết hoặc bắt được; sau đó ông nghiên cứu các loài động vật và chuẩn bị cho cuộc triển lãm. Năm 9 tuổi, ông ghi lại quá trình quan sát côn trùng của mình trong một bài báo có tựa đề "Lịch sử tự nhiên của côn trùng".
Sự nghiệp chính trị ban đầu
Dân biểu bang
thumb|upright=0.8|Roosevelt khi giữ chức Dân biểu bang New York, 1883
Roosevelt là thành viên của Hội đồng bang New York (New York Co., 21 D.) tại 1882, 1883 và 1884. Ông đã chặn một nỗ lực tham nhũng của nhà tài chính Jay Gould để giảm thuế của ông. Roosevelt đã vạch trần sự thông đồng bị nghi ngờ trong vấn đề này của Thẩm phán Theodoric R. Westbrook, và lập luận và nhận được sự chấp thuận để tiến hành một cuộc điều tra nhằm mục đích luận tội thẩm phán. Ủy ban điều tra bác bỏ luận tội, nhưng Roosevelt đã vạch trần khả năng tham nhũng ở Albany, và do đó giả định một hồ sơ chính trị tích cực và cao trong nhiều ấn phẩm ở New York.
Những nỗ lực chống tham nhũng của Roosevelt đã giúp anh ta thắng cử lại trong 1882 với cách biệt lớn hơn hai chọi một, một thành tích còn ấn tượng hơn nhờ quyền tổng thư ký đảng Dân chủ ứng cử viên Grover Cleveland đã giành được quận của Roosevelt. Với phe Stalwart của Conkling trong Đảng Cộng hòa trong tình trạng hỗn loạn sau Vụ ám sát James A. Garfield của Tổng thống James Garfield, Roosevelt đã thắng cử với tư cách là lãnh đạo đảng Cộng hòa tại quốc hội. Ông liên minh với Thống đốc Cleveland để giành được thông qua dự luật cải cách dịch vụ dân sự. Roosevelt đã thắng cử lần thứ hai và tìm kiếm văn phòng của Chủ tịch Hội đồng Bang New York, nhưng bị Titus Sheard đánh bại trong cuộc bỏ phiếu kín từ 41 đến 29 trong cuộc bỏ phiếu kín của GOP. Trong nhiệm kỳ cuối cùng của mình, Roosevelt từng là Chủ tịch Ủy ban về các vấn đề của các thành phố; ông đã viết nhiều dự luật hơn bất kỳ nhà lập pháp nào khác.
Bầu cử tổng thống năm 1884
Với vô số ứng cử viên tổng thống đầy hy vọng để lựa chọn, Roosevelt đã ủng hộ Thượng nghị sĩ George F. Edmunds của Vermont. Đảng Cộng hòa của bang ưa thích tổng thống đương nhiệm, Chester A. Arthur, người được biết đến với việc thông qua Đạo luật Cải cách Dịch vụ Dân sự Pendleton. Roosevelt đã đấu tranh và thành công trong việc gây ảnh hưởng tới các đại biểu Manhattan tại đại hội cấp bang ở Utica. Sau đó, ông nắm quyền kiểm soát đại hội cấp bang, mặc cả suốt đêm và vượt qua những người ủng hộ Arthur và James G. Blaine; do đó, ông đã nổi tiếng toàn quốc với tư cách là một chính trị gia chủ chốt ở bang của mình.
Roosevelt đã tham dự Đại hội Quốc gia Đảng Cộng hòa năm 1884 tại Chicago và có bài phát biểu thuyết phục các đại biểu đề cử người Mỹ gốc Phi John R. Lynch, một người ủng hộ Edmunds, làm chủ tịch tạm thời. Roosevelt đã chiến đấu cùng với những nhà cải cách Mugwump chống lại Blaine. Tuy nhiên, Blaine đã nhận được sự ủng hộ từ các đại biểu của Arthur và Edmunds, đồng thời giành được đề cử ở lần bỏ phiếu thứ tư. Trong một thời điểm quan trọng trong sự nghiệp chính trị đang chớm nở của mình, Roosevelt đã chống lại yêu cầu của những người đồng hương Mugwumps rằng ông phải bỏ chạy khỏi Blaine. Ông khoe khoang về một thành công nhỏ của mình: "Chúng tôi đã đạt được chiến thắng trong việc phối hợp để đánh bại ứng cử viên Blaine cho chức chủ tịch tạm thời... Để làm được điều này cần có sự kết hợp giữa kỹ năng, sự táo bạo và năng lượng... để thuyết phục các phe phái khác nhau cùng tham gia." hãy đến... để đánh bại kẻ thù chung." Roosevelt cũng bị ấn tượng bởi lời mời phát biểu trước mười nghìn khán giả, đám đông lớn nhất mà ông từng phát biểu cho đến thời điểm đó ngày. Sau khi hiểu rõ về chính trị quốc gia, Roosevelt cảm thấy ít có khát vọng vận động chính sách ở cấp tiểu bang hơn; sau đó ông nghỉ hưu tại "Trang trại Chimney Butte" mới của mình trên Sông Missouri Nhỏ. Roosevelt từ chối tham gia cùng các Mugwumps khác trong việc ủng hộ Grover Cleveland, thống đốc New York và ứng cử viên Đảng Dân chủ trong cuộc tổng tuyển cử. Ông tranh luận về những ưu và nhược điểm của việc giữ lòng trung thành với người bạn chính trị của mình, Henry Cabot Lodge. Sau khi Blaine giành được đề cử, Roosevelt đã bất cẩn nói rằng ông sẽ "ủng hộ nhiệt tình cho bất kỳ đảng viên Đảng Dân chủ tử tế nào". Ông tránh xa lời hứa, nói rằng nó không nhằm mục đích "xuất bản". Khi một phóng viên hỏi liệu ông có ủng hộ Blaine hay không, Roosevelt trả lời: "Câu hỏi đó tôi từ chối để trả lời. Đó là chủ đề mà tôi không muốn nói đến." Cuối cùng, ông nhận ra rằng mình phải hỗ trợ Blaine để duy trì vai trò của mình trong GOP và anh ấy đã làm như vậy trong một thông cáo báo chí vào ngày 19 tháng 7. Mất đi sự ủng hộ của nhiều nhà cải cách, Roosevelt quyết định rút lui khỏi chính trường và chuyển đến Bắc Dakota.
Người chăn nuôi gia súc ở Dakota
thumb|upright=0.8|Theodore Roosevelt trong vai thợ săn [[Badlands năm 1885. Ảnh studio ở New York.]] Roosevelt đến thăm Lãnh thổ Dakota lần đầu tiên vào năm 1883 để săn bò rừng. Vui mừng với lối sống phương Tây và với việc kinh doanh gia súc đang bùng nổ trên lãnh thổ, Roosevelt đã đầu tư 14.000 đô la với hy vọng trở thành một chủ trang trại chăn nuôi gia súc thịnh vượng. Trong vài năm tiếp theo, anh đi lại giữa nhà mình ở New York và trang trại của mình ở Dakota.
Sau cuộc bầu cử tổng thống Hoa Kỳ năm 1884, Roosevelt đã xây dựng Elkhorn Ranch ở phía bắc thị trấn bùng nổ Medora, North Dakota. Roosevelt đã học cách cưỡi ngựa, đi dây và đi săn theo phong cách phương Tây trên bờ Sông Missouri Nhỏ. Mặc dù anh ấy nhận được sự tôn trọng của cao bồi đích thực, nhưng họ không quá ấn tượng. Tuy nhiên, ông đồng cảm với người chăn cừu của lịch sử, một người đàn ông mà anh ấy nói sở hữu "một vài trong số những đạo đức yếu đuối, sữa và nước được những nhà từ thiện giả hiệu ngưỡng mộ; nhưng ông ấy sở hữu, ở một mức độ rất cao, những phẩm chất nghiêm khắc, nam tính là vô giá đối với một quốc gia". Ông bắt đầu viết về cuộc sống biên giới cho các tạp chí quốc gia; ông cũng đã xuất bản ba cuốn sách: Những chuyến đi săn của một người chăn nuôi, Cuộc sống trang trại và con đường đi săn và Người thợ săn nơi hoang dã.
Nổi lên như một nhân vật quốc gia
Trợ lý Bộ trưởng Hải quân
thumb|[[Phi đội châu Á tiêu diệt hạm đội Tây Ban Nha trong Trận chiến vịnh Manila vào ngày 1 tháng 5 năm 1898]] Trong Bầu cử tổng thống năm 1896, Roosevelt ủng hộ Chủ tịch Hạ viện Thomas Brackett Reed cho sự đề cử của Đảng Cộng hòa, nhưng William McKinley đã giành được đề cử và đánh bại William Jennings Bryan trong cuộc tổng tuyển cử. Roosevelt phản đối mạnh mẽ nền tảng bạc miễn phí của Bryan, coi nhiều người theo dõi Bryan là những kẻ cuồng tín nguy hiểm. Ông đã có nhiều bài phát biểu tranh cử cho McKinley. Được thúc giục bởi Thượng nghị sĩ Henry Cabot Lodge, Tổng thống McKinley đã bổ nhiệm Roosevelt làm Trợ lý Bộ trưởng Hải quân vào năm 1897. Bộ trưởng Hải quân John D. Long quan tâm đến hình thức hơn là chức năng, sức khỏe kém và để lại nhiều quyết định quan trọng cho Roosevelt. Bị ảnh hưởng bởi Alfred Thayer Mahan, Roosevelt kêu gọi tăng cường sức mạnh hải quân của đất nước, đặc biệt là việc đóng các thiết giáp hạm. Roosevelt cũng bắt đầu nhấn mạnh quan điểm an ninh quốc gia của mình liên quan đến Thái Bình Dương và Caribe đối với McKinley và đặc biệt kiên quyết đuổi Tây Ban Nha khỏi Cuba. Ông giải thích các ưu tiên của mình với một trong những nhà lập kế hoạch của Hải quân trong cuối năm 1897:
Vào ngày 15 tháng 2 năm 1898, , một tàu tuần dương bọc thép, phát nổ ở cảng Havana, Cuba, giết chết hàng trăm thủy thủ đoàn. Trong khi Roosevelt và nhiều người Mỹ khác đổ lỗi cho Tây Ban Nha về vụ nổ, McKinley tìm kiếm một giải pháp ngoại giao. Không có sự chấp thuận của Long hoặc McKinley, Roosevelt đã gửi lệnh tới một số tàu hải quân, chỉ đạo họ để chuẩn bị cho chiến tranh. George Dewey, người đã được bổ nhiệm lãnh đạo Asiatic Squadron với sự hỗ trợ của Roosevelt, sau đó ghi nhận chiến thắng của mình tại Trận chiến vịnh Manila là theo lệnh của Roosevelt. Sau khi cuối cùng đã bỏ cuộc hy vọng về một giải pháp hòa bình, McKinley yêu cầu Quốc hội tuyên chiến với Tây Ban Nha, bắt đầu Chiến tranh Tây Ban Nha-Mỹ.
Chiến tranh ở Cuba
thumb|Đại tá Theodore Roosevelt Khi Chiến tranh Tây Ban Nha-Mỹ bắt đầu vào cuối tháng 4 năm 1898, Roosevelt từ chức Trợ lý Bộ trưởng Hải quân. Cùng với Đại tá quân đội Leonard Wood, ông đã thành lập Trung đoàn kỵ binh tình nguyện đầu tiên của Hoa Kỳ. Vợ ông và nhiều bạn bè đã cầu xin Roosevelt ở lại giữ chức vụ của mình ở Washington, nhưng Roosevelt vẫn quyết tâm tham chiến. Khi báo chí đưa tin về việc thành lập trung đoàn mới, Roosevelt và Wood tràn ngập đơn đăng ký từ khắp đất nước. Được báo chí gọi là "Những tay đua thô bạo" , trung đoàn là một trong nhiều đơn vị tạm thời chỉ hoạt động trong thời gian chiến tranh.
Trung đoàn được huấn luyện trong vài tuần ở San Antonio, Texas, và trong cuốn tự truyện của mình, Roosevelt đã viết rằng kinh nghiệm trước đây của ông với Vệ binh Quốc gia New York là vô giá, vì nó giúp ông có thể bắt đầu công việc giảng dạy ngay lập tức. kỹ năng lính cơ bản của người đàn ông của mình. Rough Riders đã sử dụng một số thiết bị phát hành tiêu chuẩn và một số thiết kế của riêng họ, được mua bằng tiền quà tặng. Sự đa dạng đặc trưng của trung đoàn, bao gồm Ivy League, vận động viên chuyên nghiệp và nghiệp dư, quý ông thượng lưu, cao bồi, lính biên phòng, Người Mỹ bản địa, thợ săn, thợ mỏ, nhà thám hiểm, cựu quân nhân, thương nhân và cảnh sát trưởng. Rough Riders là một phần của sư đoàn kỵ binh do cựu tướng Liên minh miền Nam Joseph Wheeler chỉ huy, bản thân sư đoàn này là một trong ba sư đoàn trong Quân đoàn V dưới quyền Thiếu tướng William Rufus Shafter. Roosevelt và người của ông đổ bộ vào Daiquirí, Cuba, vào ngày 23 tháng 6 năm 1898 và hành quân đến Siboney. Wheeler cử các bộ phận của Kỵ binh chính quy số 1 và số 10 đi trên con đường phía dưới về phía tây bắc và cử các "Kỵ sĩ thô bạo" đi trên con đường song song chạy dọc theo một sườn núi từ bãi biển lên. Để đánh bại đối thủ bộ binh của mình, Wheeler đã để lại một trung đoàn thuộc Sư đoàn kỵ binh số 9 của mình tại Siboney để có thể tuyên bố rằng việc di chuyển về phía bắc chỉ là một cuộc trinh sát hạn chế nếu mọi việc không ổn. Roosevelt được thăng cấp đại tá và nắm quyền chỉ huy trung đoàn khi Wood được bổ nhiệm làm chỉ huy lữ đoàn. Rough Riders đã có một cuộc giao tranh nhỏ, ngắn được gọi là Trận Las Guasimas; họ đã chiến đấu vượt qua sự kháng cự của người Tây Ban Nha và cùng với lực lượng chính quy, buộc người Tây Ban Nha phải từ bỏ vị trí của họ.
thumb|upright=1.3|Đại tá Roosevelt và các kỵ sĩ thô sơ sau khi đánh chiếm [[Trận chiến đồi San Juan#Đồi ấm|Đồi ấm ở Cuba vào tháng 7 năm 1898, cùng với các thành viên của Đội tình nguyện số 3 và Quân đội chính quy da đen Kỵ binh số 10]]
Dưới sự lãnh đạo của Roosevelt, Rough Riders đã trở nên nổi tiếng nhờ cuộc tấn công Kettle Hill vào ngày 1 tháng 7 năm 1898, đồng thời hỗ trợ quân chính quy. Roosevelt có con ngựa duy nhất và cưỡi đi đi lại lại giữa các hố súng trường để đi đầu trong cuộc tiến quân lên Đồi Kettle, một cuộc tiến quân mà ông thúc giục mặc dù không có bất kỳ mệnh lệnh nào từ cấp trên. Anh ta buộc phải đi bộ lên phần cuối của Đồi Ấm vì con ngựa của anh ta đã vướng vào dây thép gai. Chiến thắng có cái giá là 200 người chết và 1.000 người bị thương.
Vào tháng 8, Roosevelt và các sĩ quan khác yêu cầu các binh sĩ phải được đưa về nước. Roosevelt luôn nhớ lại Trận chiến trên đồi Ấm (một phần của Cao nguyên San Juan) là "ngày trọng đại của cuộc đời tôi" và "giờ đông đúc của tôi". Năm 2001, Roosevelt được truy tặng Huân chương Danh dự cho những hành động của mình;
Thống đốc New York
Sau khi rời Cuba vào tháng 8 năm 1898, các Rough Riders được chuyển đến một trại tại Montauk Point, Long Island, nơi Roosevelt và người của ông bị cách ly một thời gian ngắn do Bộ Chiến tranh lo ngại lây lan. sốt vàng da. Ngay sau khi Roosevelt trở về Hoa Kỳ, Nghị sĩ Đảng Cộng hòa Lemuel E. Quigg, phó của ông chủ đảng Tom Platt, yêu cầu Roosevelt tranh cử trong cuộc bầu cử thống đốc năm 1898. Thịnh vượng về mặt chính trị từ máy Platt, sự trỗi dậy dần dần của Roosevelt lên quyền lực được đánh dấu bằng những quyết định thực dụng của ông chủ máy ở New York T. C. "Tom" Platt. Cá nhân Platt không ưa Roosevelt, sợ rằng Roosevelt sẽ phản đối lợi ích của Platt khi còn đương chức, và miễn cưỡng đưa Roosevelt lên vị trí hàng đầu trong nền chính trị quốc gia. Tuy nhiên, Platt cũng cần một ứng cử viên nặng ký do thống đốc đương nhiệm của Đảng Cộng hòa, Frank S. Black không được ưa chuộng. Roosevelt đồng ý trở thành người được đề cử và cố gắng không "gây chiến" với đảng Cộng hòa khi còn đương chức. Roosevelt đã đánh bại Da đen trong cuộc họp kín của Đảng Cộng hòa với số phiếu từ 753 đến 218 và đối mặt với Đảng viên Đảng Dân chủ Augustus Van Wyck, một thẩm phán được kính trọng, trong cuộc tổng tuyển cử. Roosevelt đã vận động mạnh mẽ dựa trên thành tích chiến tranh của mình, giành chiến thắng trong cuộc bầu cử với tỷ lệ chênh lệch chỉ một phần trăm.
Với tư cách là thống đốc, Roosevelt đã học được nhiều điều về các vấn đề kinh tế đang diễn ra và các kỹ thuật chính trị mà sau này tỏ ra có giá trị trong nhiệm kỳ tổng thống của ông. Ông nghiên cứu các vấn đề về quỹ tín thác, độc quyền, quan hệ lao động và bảo tồn. Chessman lập luận rằng chương trình của Roosevelt "dựa trên khái niệm thỏa thuận bình đẳng giữa một quốc gia trung lập". Các quy tắc của Square Deal là "trung thực trong các vấn đề công cộng, chia sẻ đặc quyền và trách nhiệm một cách công bằng, đồng thời đặt các mối quan tâm của đảng và địa phương phục tùng lợi ích của nhà nước nói chung". }
Bằng cách tổ chức các cuộc họp báo hai lần mỗi ngày—đó là một sự đổi mới—Roosevelt vẫn kết nối với cơ sở chính trị thuộc tầng lớp trung lưu của mình. Roosevelt đã thúc đẩy thành công dự luật Thuế nhượng quyền thương mại Ford, đạo luật đánh thuế công nhượng quyền thương mại do nhà nước cấp và do các tập đoàn kiểm soát, tuyên bố rằng "một tập đoàn nhận được quyền lực từ Nhà nước, phải trả cho Nhà nước một phần trăm thu nhập của mình như một sự đền đáp cho những đặc quyền mà nó được hưởng". Ông bác bỏ những lo lắng của "ông chủ" Thomas C. Platt rằng điều này sẽ tiếp cận Chủ nghĩa xã hội Bryanite, giải thích rằng nếu không có nó, cử tri New York có thể tức giận và chấp nhận quyền sở hữu công đối với các tuyến xe điện và các quyền kinh doanh khác.
Chính quyền bang New York ảnh hưởng đến nhiều lợi ích và quyền bổ nhiệm các vị trí hoạch định chính sách là vai trò then chốt của thống đốc. Platt nhấn mạnh rằng ông phải được hỏi ý kiến về những cuộc hẹn quan trọng; Roosevelt tỏ ra tuân theo nhưng sau đó lại đưa ra quyết định của riêng mình. Các nhà sử học ngạc nhiên rằng Roosevelt đã bổ nhiệm được nhiều người hạng nhất như vậy với sự chấp thuận của Platt. Ông thậm chí còn tranh thủ sự giúp đỡ của Platt trong việc đảm bảo cải cách, chẳng hạn như vào mùa xuân năm 1899, khi Platt gây áp lực buộc các thượng nghị sĩ bang bỏ phiếu cho một dự luật dịch vụ dân sự mà thư ký của Hiệp hội Cải cách Dịch vụ Dân sự gọi là "tốt hơn bất kỳ đạo luật dịch vụ dân sự nào trước đây được bảo đảm ở Mỹ." ".
G. Wallace Chessman lập luận rằng với tư cách là thống đốc, Roosevelt đã phát triển các nguyên tắc hình thành nên nhiệm kỳ tổng thống của ông, đặc biệt nhấn mạnh vào trách nhiệm cộng đồng của các tập đoàn lớn, công khai như phương thuốc đầu tiên cho các quỹ tín thác, điều tiết giá đường sắt, hòa giải xung đột vốn và lao động, bảo tồn tài nguyên thiên nhiên và bảo vệ những thành viên kém may mắn hơn trong xã hội. Roosevelt một mặt đã tìm cách chống lại sự thái quá của các tập đoàn lớn và mặt khác là các phong trào cấp tiến.{
Với tư cách là giám đốc điều hành của bang đông dân nhất trong liên minh, Roosevelt được nhiều người coi là ứng cử viên tổng thống tiềm năng trong tương lai và những người ủng hộ như William Allen White đã khuyến khích ông tranh cử tổng thống. Roosevelt không quan tâm đến việc thách thức McKinley cho sự đề cử của Đảng Cộng hòa vào năm 1900 và đã bị từ chối vị trí ưa thích của ông là Bộ trưởng Chiến tranh. Khi nhiệm kỳ của mình trôi qua, Roosevelt đã cân nhắc về việc tranh cử tổng thống năm 1904, nhưng không chắc chắn về việc liệu ông có nên tái tranh cử làm thống đốc vào năm 1900 hay không.
Phó Tổng thống (1901)
thumb|left|Áp phích tranh cử của McKinley-Roosevelt năm 1900 thumb|left|Roosevelt năm 1900 Vào tháng 11 năm 1899, Phó Tổng thống Garret Hobart qua đời vì bệnh suy tim, để lại một khoảng trống trên tấm vé toàn quốc của Đảng Cộng hòa năm 1900. Mặc dù Henry Cabot Lodge và những người khác thúc giục ông tranh cử chức phó tổng thống vào năm 1900, Roosevelt đã đưa ra một tuyên bố công khai rằng ông sẽ không chấp nhận đề cử.