Phản ứng Diels-Alder (phản ứng Đinxơ-Anđơ) là phản ứng hóa học trong hóa học hữu cơ, trong đó một anken (dienophile) phản ứng với diene hệ liên hợp, tạo thành dẫn xuất cyclohexene. Otto Diels và Kurt Alder được trao giải thưởng Nobel về hóa học năm 1950 vì xây dựng thành công phản ứng này .
.
Phản ứng cộng vòng
Phản ứng Diels-Alder là trường hợp đặc biệt của loại phản ứng tổng quát hơn: phản ứng cộng vòng giữa các hệ π. Trong phản ứng Diels-Alder, 4 electron π của hệ diene liên hợp phản ứng với liên kết đôi của anken chứa 2 electron π. Tên của phản ứng này là phản ứng cộng đóng vòng [4 + 2] (cycloaddition [4 + 2])Việc thực hiện các phản ứng này đòi hỏi phần lớn cần cung cấp nhiệt.
Quy tắc Alder
Sự dễ dàng của phản ứng Diels-Alder phụ thuộc mạnh vào bản chất các nhóm thế của diene và dienophil. Phản ứng nguyên mẫu dưới đây, giữa eten và buta-1,3-dien, rất khó và cho năng suất tạo cyclohexen tương đối thấp.
giữa|Phản ứng Diels-Alder giữa butadien và ethene.
Quy tắc Alder: phản ứng dễ dàng thực hiện hơn giữa diene giàu electron và dienophil nghèo electron. Nói cách khác, một diene "tốt" là được gắn thêm các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử đẩy electron vào hệ liên hợp, một dienophile "tốt" là được gắn thêm các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử hút electron từ nối đôi.
Sự hút và đẩy election của các nhóm thế phụ thuộc vào các hiệu ứng của phản ứng (hiệu ứng cảm ứng, liên hợp, siêu liên hợp). Dưới đây, phản ứng giữa 2,3-dimetylbuta-1,3-dien (có 2 nhóm methyl đẩy electron vào hệ diene liên hợp) và propenal (nhóm aldehyd hút electron khỏi nối đôi) được thực hiện với hiệu suất cao.
không|reaction2
Các ankin được mà nguyên tử cacbon gắn với các nhóm thế hút electron sẽ trở thành dienophil "tốt" và là đối tượng phản ứng Diels - Alder. Thật vậy, phản ứng giữa etin được gắn các nhóm thế hút electron (ví dụ (CH3OOC)-C≡C-(COOCH3)) với buta-1,3-diene là có thể xảy ra.
Hóa học lập thể của phản ứng
Phản ứng mở rộng vòng [4+2] này nằm dưới sự kiểm soát lập thể, dẫn đến sự hình thành một đồng phân endo. Sự chọn lọc này thường được chứng minh bằng tính bền của sản phẩm dạng đồng phân endo
Phản ứng có thể đảo ngược. Các hợp chất exo thường ổn định nhất về mặt nhiệt động lực học. Nếu phản ứng được thực hiện trong một thời gian rất dài, thì trạng thái cân bằng sẽ có lợi cho sản phẩm exo.
Phản ứng ngược
Phản ứng ngược, hay retro-Diels-Alder, được sử dụng để điều chế các hợp chất. Ví dụ, cracking cyclohexene sẽ cho butadien và eten.
Thực tiễn
Phản ứng Diels-Alder gây ra nhiều vấn đề, cyclopentadiene là một ví dụ. Trong quá trình điều chế cyclopentadiene, thao tác làm giảm nhiệt độ đến nhiệt độ phòng sẽ hình thành hợp chất ba vòng. Hợp chất thu được, ổn định ở nhiệt độ phòng (Teb=140°C), phải được chưng cất từ từ để thu hồi cyclopentadiene (Teb=41°C) nhờ phản ứng retro-Diels-Alder.
Ghi chú và tài liệu tham khảo
Thể loại:Alken
Thể loại:Khoa học năm 1928
Thể loại:Phát minh của Đức
**Phản ứng Diels-Alder (phản ứng Đinxơ-Anđơ)** là phản ứng hóa học trong hóa học hữu cơ, trong đó một anken (dienophile) phản ứng với diene hệ liên hợp, tạo thành dẫn xuất cyclohexene. Otto Diels
**Kurt Alder** (10 tháng 7 năm 1902 - 20 tháng 6 năm 1958) là một nhà hóa học Đức và cũng là một trong hai nhân vật được nhận Giải Nobel Hóa học danh giá
**Otto Paul Hermann Diels** (23 tháng 1 năm 1876 - 7 tháng 3 năm 1954) là một nhà hóa học người Đức. Ông cùng người học trò là Kurt Alder được biết đến với công
**Endo-exo** là cụm khái niệm về sự đồng phân trong các hợp chất hữu cơ có nhóm thế nằm trên hệ thống vòng có bắt cầu. Tiếp đầu ngữ **endo** được dùng cho các đồng
**Elias James Corey** (sinh ngày 12 tháng 7 năm 1928) là một nhà hóa học hữu cơ người Mỹ. Ông nhận Giải Nobel Hóa học năm 1990 "for his development of the theory and methodology
**Thuyết vân đạo biên phân tử** là một lý thuyết áp dụng của thuyết vân đạo phân tử nhằm mô tả tương tác HOMO - LUMO. ## Lịch sử Năm 1952, Ken'ichi Fukui cho ra
**Acrolein** (tên hệ thống: **propenal**) là aldehyde không no đơn giản nhất. Đây là chất lỏng không màu với mùi hôi thối, đục. Mùi mỡ cháy (như khi dầu ăn được nung nóng đến điểm
phải|nhỏ|120x120px| Một mô hình 3D của [[ethylen, alken đơn giản nhất.]] Trong hóa hữu cơ, **alken** là một hydrocarbon chứa liên kết đôi carbon–carbon. Alken thường đồng nghĩa với olefin. Thuật ngữ **olefin** dùng cho
nhỏ|phải|cyclobutan **Cycloalkan**, **alkan vòng** hay **cyclan** (bắt nguồn từ tiếng Pháp _cyclane_ \si.klan\) là các hợp chất hữu cơ với một hay nhiều vòng carbon trong đó các nguyên tử hydro được đính vào phù
Trong hóa học hữu cơ, **alkadien** hay **diolefin** là tên gọi của các hydrocarbon không no, mạch hở có 2 liên kết cộng hóa trị đôi, thường là giữa các nguyên tử cacbon trong phân
thumb|Nhóm triflat thumb|[[Anion triflat]] **Triflat**, cũng được biết bởi tên quốc tế là **trifluoromethanesulfonate**, là một nhóm chức có công thức . Nhóm triflate thường được đại diện bởi -OTF, khác với -Tf (triflyl). Ví
**Xanh methylene**, còn được gọi là **methylthioninium chloride**, là một loại thuốc chữa bệnh kiêm thuốc nhuộm. Nó nằm trong Danh sách thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, loại thuốc hiệu
**Methyl acrylat** là một hợp chất hữu cơ, còn được gọi là este methyl của acid acrylic. Nó là chất lỏng không màu, có mùi chát đặc trưng, được sản xuất chủ yếu để tổng
**Lithi perchlorat** là một hợp chất vô cơ với công thức hóa học **LiClO4**. Muối này có dạng tinh thể không màu, được chú ý do khả năng hòa tan cao của nó trong nhiều
**Zirconi(IV) chloride**, còn được gọi với cái tên khác là _zirconi tetrachloride_, là một hợp chất vô cơ có thành phần gồm hai nguyên tố zirconi và clo, với công thức hóa học được quy
**Cubane** (C8H8) là một phân tử hydrocarbon tổng hợp bao gồm tám nguyên tử carbon được sắp xếp ở các góc của khối lập phương, với một nguyên tử hydro được gắn vào mỗi nguyên
**Benzylamine** là một hợp chất hóa học hữu cơ có công thức cấu tạo cô đặc C6H5CH2NH 2 (đôi khi được viết tắt là PhCH2 NH2 hoặc BnNH2). Nó bao gồm một nhóm benzyl, C6H5CH2,
**Diphosphor**, là 1 thù hình của phosphor với 2 nguyên tử phosphor kết hợp lại. Thù hình diphosphor (P2) thường có thể thu được chỉ dưới điều kiện khắc nghiệt (ví dụ, nung nóng P4