✨Divinyl ether

Divinyl ether là hợp chất hữu cơ có công thức O (CH = CH₂)₂. Nó là một chất lỏng không màu, dễ bay hơi, chủ yếu được quan tâm như một chất gây mê đường hô hấp. Nó được điều chế bằng cách xử lý ether bis (chloroethyl) với base.

Lịch sử

Các kỹ thuật phân tích được sử dụng để nghiên cứu dược lý của nó đặt nền tảng cho việc thử nghiệm các tác nhân gây mê mới. Vinyl ether được Semmler điều chế lần đầu tiên vào năm 1887 từ chất tương tự thay thế lưu huỳnh của nó, divinyl sulfide (thu được từ tinh dầu của Allium ursinum L.), bằng phản ứng với oxit bạc. Năm 1899, Knorr và Matthes thu được sản lượng vinyl ether thấp bằng cách methyl hóa hoàn toàn morpholine.

Cretcher et al. báo cáo, vào năm 1925, những gì sẽ trở thành nền tảng cho một phương pháp công nghiệp được sử dụng để sản xuất vinyl ether. Nó đã được tuyên bố rằng hoạt động của natri hydroxide nóng lên trên β, β`-dichlorodiethyl ether tạo ra một chất lỏng sôi ở 39   °C (trong số các sản phẩm được xác định khác).

Là một ethylene gây mê có nhiều đặc tính thuận lợi, mặc dù hiệu lực rất thấp của nó thường đòi hỏi điều kiện thiếu oxy để đạt được sự gây mê hoàn toàn. Ethyl ether, mặt khác, là một chất gây mê tương đối mạnh nhưng lại thiếu ethylene ở một số khía cạnh. So với ether, ethylene có tỷ lệ buồn nôn sau phẫu thuật thấp hơn nhiều; Ngoài ra, ethylene có thời gian cảm ứng và phục hồi nhanh hơn ether.

Được hướng dẫn hoàn toàn bởi các dự đoán dựa trên cấu trúc, Leake đã theo đuổi việc sử dụng vinyl ether như một thuốc gây mê đường hô hấp. Vì vinyl ether chưa được biết đến ở dạng nguyên chất, Leake đã tiếp cận các nhà hóa học hữu cơ tại Berkeley yêu cầu họ tổng hợp thuốc gây mê mới lạ này. Sản phẩm gây mê bị ức chế với 0,01% phenyl-α-napthylamine tạo ra huỳnh quang màu tím nhạt.

Vinyl ether nhanh chóng làm mất màu dung dịch brom trong cacbon tetraclorua; nó cũng bị oxy hóa nhanh chóng bởi dung dịch kali permanganat; axit sulfuric phản ứng với vinyl ether tạo ra nhựa tarry đen và một số acetaldehyd.

Vinyl ether có khởi phát nhanh chóng với một chút phấn khích khi cảm ứng. Cảm ứng gây ra ho ít tuy nhiên tạo ra nước bọt tăng. Ngoài ra, tiền thuốc morphin-atropine thường ngăn ngừa vấn đề này. Sự phục hồi từ vinyl ether rất nhanh chỉ với những trường hợp hiếm hoi là buồn nôn và nôn sau phẫu thuật, mặc dù đôi khi đau đầu sau khi gây mê.

Các hoạt động ngắn gây ra ít nguy hiểm cho bệnh nhân. Các hoạt động dài hơn sử dụng hơn 200 mL thuốc gây mê có thể nguy hiểm do độc tính gan và thận. Trong nỗ lực tránh độc tính của vinyl ether trong khi vẫn duy trì các đặc tính thuận lợi của nó, nó đã được trộn 1: 4 với ethyl ether tạo ra 'Hỗn hợp gây mê Vinethene' (VAM). VAM cho thấy cảm ứng và phục hồi mượt mà hơn so với ethyl ether một mình nhưng tương đối không độc hại cho các thủ tục dài hơn. Tuy nhiên, tiềm năng này khó kiểm soát với thiết bị đơn giản. Trong khi các máy gây mê có rất nhiều trong những năm phổ biến của vinyl ether, thì 'kỹ thuật thả mở' đơn giản cũng duy trì sự phổ biến của nó. Máy gây mê thời bấy giờ có thể chứa tiềm năng của vinyl ether, tuy nhiên, thông qua kỹ thuật gây mê mở gây tê trơn tru cho các thủ tục dài rất khó để duy trì. Mặc dù tổng hợp đơn giản hơn (vinyl hóa ethanol với acetylene) ethyl vinyl ether không được sử dụng rộng rãi trong anasthetic, vì các ete halogen cao cấp đã thay thế nó ngay sau những thử nghiệm đầu tiên.

Nhiều dẫn xuất divinyl ether của axit béo tồn tại trong tự nhiên.