✨Benzimidazole

Benzimidazole

|- ! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Names |- | colspan="2" style="text-align:left;" |Preferred IUPAC name

1_H_-1,3-Benzimidazole
|- | colspan="2" style="text-align:left;" |Other names
1_H_-Benzo[_d_]imidazole
|- ! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Identifiers |- |
CAS Number
|
* [http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx?ref=51-17-2 51-17-2] liên kết=|alt=☑|7x7pxY
|- |
3D model (JSmol)
|
* [https://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=c1ccc2c%28c1%29%5BnH%5Dcn2 Interactive image]
|- |ChEBI |
* [https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=41275 CHEBI:41275] liên kết=|alt=☑|7x7pxY
|- |ChEMBL |
* [https://www.ebi.ac.uk/chembldb/index.php/compound/inspect/ChEMBL306226 ChEMBL306226] liên kết=|alt=☑|7x7pxY
|- |ChemSpider |
* [http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.5593.html 5593] liên kết=|alt=☑|7x7pxY
|- |ECHA InfoCard |[https://echa.europa.eu/substance-information/-/substanceinfo/100.000.075 100.000.075] |- |KEGG |
* [http://www.kegg.jp/entry/C02009 C02009] liên kết=|alt=☑|7x7pxY
|- |
PubChem CID
|
* [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5798 5798]
|- |UNII |
* [https://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=E24GX49LD8 E24GX49LD8]  liên kết=|alt=☑|7x7pxY
|- |
CompTox Dashboard (EPA)
|
* [https://comptox.epa.gov/dashboard/DTXSID8024573 DTXSID8024573] liên_kết=https://www.wikidata.org/wiki/Q415190#P3117|thế=Edit this at Wikidata|trên-chữ|không_khung|10x10px|Edit this at Wikidata
|- | colspan="2" |
InChI
  • InChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9) liên kết=|alt=☑|7x7pxY
    Key: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N liên kết=|alt=☑|7x7pxY
  • InChI=1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9)
    Key: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYAX
|- | colspan="2" |
SMILES
  • c1ccc2c(c1)[nH]cn2
  • |- ! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Properties |- |
    Chemical formula
    |C7H6N2 |- |Molar mass |118.139 g·mol−1 |- |Melting point | 170 to 172 °C (338 to 342 °F; 443 to 445 K) |- |Acidity (p_K_a) |12.8 (for benzimidazole) and 5.6 (for the conjugate acid) |- ! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Hazards |- |Safety data sheet |[http://msds.chem.ox.ac.uk/BE/benzimidazole.html External MSDS] |- |
    EU classification (DSD) _(outdated)_
    |Harmful (**Xn**) |- |R-phrases _(outdated)_ |R20 R21 R22 R36 R37 R38 |- |S-phrases _(outdated)_ |S26 S36 |- | colspan="2" style="text-align:left; background:#f8eaba;" |
    Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
    |- style="background:#f8eaba; border-top:2px solid transparent;" | colspan="2" style="text-align:center;" |liên kết=|alt=☑|12x12pxY [//en.wikipedia.org/w/index.php?title=Special:ComparePages&rev1=443415791&page2=Benzimidazole verify] (what is liên kết=|alt=☑|7x7pxYliên kết=|alt=☒|8x8pxN ?) |- style="background:#f8eaba; border-top:2px solid transparent;" | colspan="2" style="text-align:center;" |Infobox references |- style="background:#f8eaba;" | style="width:40%; max-height:1px; border-top:2px solid transparent; border-right:1px solid transparent;" | | style="width:60%; max-height:1px; border-top:2px solid transparent; border-left:1px solid transparent;" | |} **Benzimidazole** là một hợp chất hữu cơ thơm dị vòng. Hợp chất bicyclic này bao gồm phản ứng tổng hợp benzen và imidazole. Nó là một chất rắn không màu.

    Chuẩn bị

    Benzimidazole được sản xuất bằng cách ngưng tụ o-phenylenediamine với axit formic, hoặc trimethyl orthoformate tương đương:

    : C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3CH3OH

    Dẫn xuất 2 thay thế thu được khi ngưng tụ được thực hiện với aldehyd thay cho axit formic, sau đó là quá trình oxy hóa. Phương pháp này đủ khả năng thay thế hai loại thuốc benzimidazole.

    Phản ứng

    Benzimidazole là một base:

    : C6H4N(NH)CH + H + → [C6H4(NH)2CH] +

    Nó cũng có thể bị hủy kích hoạt với các base mạnh hơn:

    : C6H4N(NH)CH + LiH → Li[C6H4N2CH] + H2

    Imine có thể được kiềm hóa và cũng là một phối tử trong hóa học phối hợp. Phức hợp benzimidazole nổi bật nhất có N -ribosyl-dimethylbenzimidazole được tìm thấy trong vitamin B12.

    Các muối N, N ' -Dialkylbenzimidazolium là tiền chất của một số carbenes N- heterocyclic.

    Các ứng dụng

    Benzimidazoles thường có hoạt tính sinh học. Nhiều loại thuốc chống giun (albendazole, mebendazole, triclabendazole, v.v.) thuộc nhóm hợp chất benzimidazole. Thuốc diệt nấm Benzimidazole được thương mại hóa. Chúng hoạt động bằng cách liên kết với các vi ống nấm và ngăn chặn sự phát triển của sợi nấm. Nó cũng liên kết với các vi ống trục chính và ngăn chặn sự phân chia hạt nhân. trái|nhỏ|156x156px| Benomyl (Benlate) là một loại [[thuốc diệt nấm có lõi benzimidazole ]] Các loại dược phẩm khác có chứa nhóm benzimidazole bao gồm etonitazene, galeterone, mavatrep và dovitinib.

    Trong sản xuất bảng mạch in, benzimidazole có thể được sử dụng như một chất bảo quản hàn hữu cơ.

    Một số thuốc nhuộm có nguồn gốc từ benzimidazoles.

    👁️ 2 | 🔗 | 💖 | ✨ | 🌍 | ⌚
    |- ! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Names |- | colspan="2" style="text-align:left;" |Preferred IUPAC name
    1_H_-1,3-Benzimidazole
    |- | colspan="2" style="text-align:left;" |Other names
    1_H_-Benzo[_d_]imidazole
    |- ! colspan="2" style="background:
    **Triclabendazole**, được bán dưới tên thương hiệu Egaten và các thương hiệu khác, là một loại thuốc được sử dụng để điều trị sán lá gan, đặc biệt là fascioliasis và paragonimiasis. Tác dụng phụ
    **Imidazole** là một hợp chất hữu cơ có công thức (CH)2N(NH)CH. Nó là một chất rắn không màu, tan trong nước tạo dung dịch hơi có tính base. Trong hóa học, nó là một hợp
    **Fenbendazole** là một thuốc trị giun benzimidazole phổ rộng dùng để chống lại ký sinh trùng đường tiêu hóa bao gồm: giardia, giun đũa, giun móc, giun tóc, các sán dây chi _Taenia_ (nhưng không
    **Domperidone**, được bán dưới tên thương hiệu **Motilium**, là một chất đối kháng thụ thể dopamine chọn lọc ngoại vi được phát triển bởi Janssen Pharmaceutica và được sử dụng như một chất chống nôn,
    **Integrase**, hoặc gọi là **enzym chỉnh hợp**, là enzym trợ giúp virus phiên mã ngược mang DNA - thông tin di truyền của virus, chỉnh hợp vào trong DNA của túc chủ. Thông thường do
    nhỏ|Giun móc **Giun móc** là một loài ký sinh trùng thuộc ngành giun tròn. Giun móc sống trong ruột non của vật chủ là động vật có vú như chó, mèo hoặc người. Hai loài
    **Albendazole**, hay còn được gọi là **albendazolum**, là một loại thuốc được sử dụng để điều trị nhiều loại giun ký sinh. Thuốc này rất hữu ích để điều trị cho các bệnh như nhiễm
    **Carbendazim** là một loại thuốc diệt nấm benzimidazole, được sử dụng rộng rãi và là dẫn xuất của benomyl. ## Sử dụng Nó được sử dụng như một tác nhân kiểm soát sâu bọ trong