Paroxypropione là một estrogen không steroid tổng hợp đã được sử dụng y tế như một antigonadotropin ở Tây Ban Nha và Ý nhưng dường như không còn được bán trên thị trường. Nó được tổng hợp lần đầu tiên vào năm 1902.

Dược lý

Dược lực học

Paroxypropione liên quan chặt chẽ về mặt cấu trúc để p axit -hydroxybenzoic và paraben như methylparaben, và cũng mang một sự tương đồng gần gũi với diethylstilbestrol (trong đó, trên thực tế, sản xuất paroxypropione như một chất chuyển hóa có hoạt tính) và alkylphenol như nonylphenol, tất cả đó cũng là estrogen. Thuốc có ái lực tương đối thấp đối với thụ thể estrogen Nó sở hữu 0,1% hoạt động estrogen và ít hơn 0,5% tiềm năng antigonadotropic của estrone.

Tương tự như axit p-hydroxybenzoic, paroxypropione đã được tìm thấy có hoạt tính chống oxy hóa.

Hóa học

Tổng hợp

Trong trường hợp tốt nhất, hiệu suất ~ 96% đã được báo cáo từ phản ứng giữa phenol và propionyl chloride. Cơ chế có khả năng liên quan đến sự hình thành ester ban đầu, sau đó là sắp xếp lại Fries.

Paroxypropione là tiền chất trong tổng hợp hóa học của:

Estrogen stilbestrol không steroid bao gồm diethylstilbestrol, dienestrol và hexestrol

Fenalcomine

Buphenine mà chính nó là tiền thân của bufeniode

Isoxsuprine

Ractopamine

Fenprodil và traxoprodil

Một bằng sáng chế cho para-hydroxy- phenylpropanolamine cũng được tiết lộ

DE547174 mô tả sự tổng hợp của oxilofrine

Xã hội và văn hoá

Tên gọi

Tên biệt dược Frenantol, Frenormon, Hypophenon, Paroxon, Possipione, Profenone, và các tên khác; tên mã phát triển trước đây NSC-2834), còn được gọi là paroxypropiophenone (POP) hoặc 4'-hydroxypropiophenone.