✨Acid glycolic

Hydroxyacetic acid

Hydroxyethanoic acid |- | colspan="2" style="text-align:left;" |Tên khác |- | colspan="2" | |- ! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Properties |- | |C₂H₄O₃ |- |Molar mass |76.05 g/mol |- |Appearance |white, powdery solid |- |Density |1.49 g/cm³ |- |Melting point | 75 °C (167 °F; 348 K) |- |Boiling point |phân hủy |- | |70% solution |- |Solubility in other solvents |alcohols, acetone,

acetic acid and

ethyl axetat |- |log _P_ | -1.05 |- |Acidity (p_K__a) |3.83 |- ! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Hazards |- |Main hazards |Corrosive (**C**) |- |R-phrases _(outdated)_ |R22-R34 |- |S-phrases _(outdated)_ |S26-S36/37/39-S45 |- |NFPA 704 | |- |Flash point | 129 °C (264 °F; 402 K) |- ! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Related compounds |- | |Lactic acid |- | |Glycolaldehyde

Acetic acid

Glycerol |- | colspan="2" style="text-align:left; background:#f8eaba;" | |- style="background:#f8eaba; border-top:2px solid transparent;" | colspan="2" style="text-align:center;" |liên kết=|alt=☒|14x14pxN [//en.wikipedia.org/w/index.php?title=Special:ComparePages&rev1=476995142&page2=Glycolic+acid verify] (what is ^{liên kết=|alt=☑|7x7pxYliên kết=|alt=☒|8x8pxN} ?) |- style="background:#f8eaba; border-top:2px solid transparent;" | colspan="2" style="text-align:center;" |Infobox references |- style="background:#f8eaba;" | style="width:40%; max-height:1px; border-top:2px solid transparent; border-right:1px solid transparent;" | | style="width:60%; max-height:1px; border-top:2px solid transparent; border-left:1px solid transparent;" | |} **Axit glycolic** (**axit** **hydroacetic** hoặc **axit hydroxyacetic**); công thức hóa học C₂H₄O₃ (còn được viết là HOCH₂CO₂H), là axit α-hydroxy nhỏ nhất (AHA). Chất rắn kết tinh không màu, không mùi và hút ẩm này hòa tan cao trong nước. Nó được sử dụng trong các sản phẩm chăm sóc da khác nhau. Glycolic acid được tìm thấy trong một số cây trồng đường. Một **glycolate** hoặc **glycollate** là một muối hoặc ester của axit glycolic.

Lịch sử

Cái tên "axit glycolic" được đặt ra vào năm 1848 bởi nhà hóa học người Pháp Auguste Laurent (1807-1853). Ông đã đề xuất rằng amino acid glycine - mà sau đó được gọi là glycocolle - có thể là amin của một axit giả thuyết, mà ông gọi là "axit glycolic" (acide glycolique).

Axit Glycolic được điều chế lần đầu tiên vào năm 1851 bởi nhà hóa học người Đức Adolph Strecker (1822-1871) và nhà hóa học người Nga Nikolai Nikolaevich Sokolov (1826-1877). Họ đã sản xuất nó bằng cách xử lý axit hippuric bằng axit nitric và nitơ dioxide để tạo thành este của axit benzoic và axit glycolic (C₆H₅C(=O)OCH₂COOH), mà họ gọi là "axit benzoglycolic" (Benzoglykolsäure), (cũng axit benzoyl glycolic). Họ đun sôi ester trong nhiều ngày bằng axit sulfuric loãng, nhờ đó thu được axit benzoic và axit glycolic (Glykolsäure).

Điều chế

Glycolic acid có thể được tổng hợp theo nhiều cách khác nhau. Các phương pháp tiếp cận chủ yếu sử dụng phản ứng xúc tác của formaldehyd với khí tổng hợp (cacbonyl hóa formaldehyd), với chi phí thấp.

Nó cũng được điều chế bằng phản ứng của axit chloroacetic với natri hydroxide sau đó tái axit hóa.

Các phương pháp khác, không đáng chú ý trong sử dụng, bao gồm hydro hóa axit oxalic và thủy phân cyanohydrin có nguồn gốc từ formaldehyd. Một số axit glycolic ngày nay không có axit formic. Axit Glycolic có thể được phân lập từ các nguồn tự nhiên, chẳng hạn như mía, củ cải đường, dứa, dưa đỏ và nho chưa chín.

Axit glycolic cũng có thể được điều chế bằng cách sử dụng quá trình sinh hóa enzym có thể cần ít năng lượng hơn.

Tính chất

Axit glycolic mạnh hơn một chút so với axit axetic do khả năng rút electron của nhóm hydroxyl cuối cùng. Nhóm carboxylate có thể phối hợp với các ion kim loại tạo thành phức hợp phối hợp. Đặc biệt lưu ý là các phức chất có Pb²⁺ và Cu²⁺ mạnh hơn đáng kể so với các phức hợp với các axit cacboxylic khác. Điều này chỉ ra rằng nhóm hydroxyl có liên quan đến sự hình thành phức tạp, có thể là mất proton của nó.

Các ứng dụng

Glycolic acid được sử dụng trong ngành dệt như một chất nhuộm và thuộc da, trong chế biến thực phẩm như một chất tạo hương vị và làm chất bảo quản, và trong ngành dược phẩm như một chất chăm sóc da. Nó cũng được sử dụng trong chất kết dính và nhựa. Axit glycolic thường được đưa vào các polyme nhũ tương, dung môi và phụ gia cho mực và sơn để cải thiện tính chất dòng chảy và tạo độ bóng. Nó được sử dụng trong các sản phẩm xử lý bề mặt làm tăng hệ số ma sát trên sàn gạch. Nó là thành phần hoạt chất trong chất tẩy rửa gia dụng Pine-Sol.

Chăm sóc da

Do khả năng thâm nhập vào da, axit glycolic tìm thấy các ứng dụng trong các sản phẩm chăm sóc da, thường xuyên nhất là vỏ hóa học. Vỏ có thể có độ pH thấp tới 0,6 (đủ mạnh để keratolyze hoàn toàn lớp biểu bì), trong khi độ axit cho vỏ tại nhà có thể thấp đến 2,5. Sau khi áp dụng, axit glycolic phản ứng với lớp trên của lớp biểu bì, làm suy yếu các đặc tính liên kết của các lipid giữ các tế bào da chết lại với nhau. Điều này cho phép lớp sừng được tẩy tế bào chết, làm lộ ra các tế bào da sống.

Tổng hợp hữu cơ

Glycolic acid là một chất trung gian hữu ích cho tổng hợp hữu cơ, trong một loạt các phản ứng bao gồm: oxy hóa-khử, este hóa và trùng hợp chuỗi dài. Nó được sử dụng như một monome trong điều chế axit polyglycolic và các chất đồng trùng hợp tương hợp sinh học khác (ví dụ PLGA). Về mặt thương mại, các dẫn xuất quan trọng bao gồm các este methyl (CAS # 96-35-5) và ethyl (CAS #623-50-7) dễ dàng chưng cất (bp   147-9 và 158-159   °C, tương ứng), không giống như axit cha mẹ. Các este butyl (bp   178-186 °C) là một thành phần của một số vecni, được mong muốn bởi vì nó không dễ bay hơi và có đặc tính hòa tan tốt.

An toàn

Glycolic acid là một chất gây kích ứng mạnh tùy thuộc vào độ pH. Giống như ethylene glycol, nó được chuyển hóa thành axit oxalic, có thể gây nguy hiểm nếu ăn phải.