Lithi nhôm hydride, thường được viết tắt thành LAH, là một hợp chất vô cơ với công thức hóa học LiAlH4. Nó đã được Finholt, Bond và Schlesinger khám phá ra năm 1947. Hợp chất này được sử dụng làm chất khử trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là để khử ester, acid carboxylic, và amide. Chất rắn này phản ứng mãnh liệt đối với nước, giải phóng khí hydro (H2). Một số dẫn xuất liên quan của chất này đã được sử dụng như chất lưu giữ hydro.
Tính chất, cấu trúc, điều chế
trái|nhỏ|Ảnh [[Kính hiển vi điện tử quét|SEM của bột LAH]]
LAH là một chất rắn không màu, nhưng các mẫu bán thương mại thường có màu xám do nhiễm bẩn. Chất này có thể được tinh chế bằng cách kết tinh lại từ diethyl ether. Quy trình lọc quy mô lớn sử dụng một máy hút nước Soxhlet. Thông thường, vật liệu màu xám không tinh khiết được sử dụng trong tổng hợp, vì tạp chất là vô hại và có thể dễ dàng tách ra khỏi các sản phẩm hữu cơ. Vật liệu bột tinh khiết có thể nổ, nhưng không phải là tinh thể lớn của nó. Một số LAH bán thương mại có chứa dầu khoáng để ngăn chặn các phản ứng với độ ẩm khí quyển, nhưng thông thường nó được đóng gói trong túi nhựa chống ẩm.
LAH phản ứng dữ dội với nước, kể cả hơi nước trong khí quyển. Nó phản ứng theo phương trình sau:
Ứng dụng
Ứng dụng trong hóa hữu cơ
Lithi nhôm hydride được sử dụng rộng rãi trong hóa học hữu cơ như một chất khử Thông thường nó được dùng như là một dung dịch trong đietyl ete và tiếp theo là một chất xúc tác acid, nó sẽ chuyển đổi các ester, acid carboxylic, acyl chloride, aldehyde, và keton thành các alcohol tương ứng. Tương tự nó khử các hợp chất amid, nitro, nitrile, imine, oxime, và azide thành các amin tương ứng. Nó khử cation amoni bậc bốn thành các amin bậc ba tương ứng. Khả năng phản ứng có thể được điều chỉnh bằng cách thay các nhóm hydride bằng các nhóm alkoxy. Mặc dù có vấn đề xử lý liên quan đến phản ứng của nó, chất này được sử dụng ngay cả ở quy mô công nghiệp nhỏ, mặc dù trong các phản ứng khử quy mô lớn các chất phản ứng liên quan natri bis (2-methoxyethoxy) nhôm hydride được sử dụng phổ biến hơn.
LAH thường được sử dụng để khử các ester và acid carboxylic thành rượu tương ứng; trước sự phát hiện LiAlH4 đây là một sự chuyển đổi khó khăn với natri kim loại nhúng vào etanol đang sôi (phản ứng khử Bouveault-Blanc). Aldehyd và keton cũng có thể khử với LAH, nhưng điều này thường được thực hiện bằng cách sử dụng chất khử nhẹ hơn như NaBH4; Các keton chưa bão hòa α, β sẽ bị khử tới rượu tương ứng. Khi epoxit bị khử với LAH, chất khử sẽ tấn công vào cuối epoxide ít bị xáo trộn, thường là sản xuất ra rượu cồn thứ cấp hoặc bậc ba. Epoxycyclohexan bị khử xuống để tạo ra acid axial một cách ưu tiên.
Việc giảm một phần acid chloride để cung cấp cho sản phẩm aldehyd tương ứng không thể tiến hành thông qua LAH, vì loại thứ hai sẽ khử cho đến sản phẩm rượu chính. Thay vào đó phải dùng dung dịch lithium aluminum tri (t-butoxy hydride) nhẹ hơn, nhanh hơn đáng kể so với dung dịch acid chlorua so với aldehyd. Ví dụ, khi acid isovaleric được xử lý bằng thionyl chlorua để tạo ra isovaleroyl chlorua, nó có thể được khử với lithium nhôm tri (t-butoxy) hydride để cung cấp cho isovaleraldehyd 65%.
Image:LAH_rxns.png|
rect 5 12 91 74 cồn
rect 82 178 170 240 epoxit
rect 121 9 193 69 cồn ⑵
rect 337 1 414 60 cồn ⑶
rect 458 55 526 117 cồn ⑷
rect 170 151 234 210 aldehyd
rect 141 259 207 279 nitrile
rect 135 281 196 300 amit
rect 128 311 204 366 amin
rect 264 268 339 334 acid carboxylic
rect 457 362 529 413 cồn ⑸
rect 381 255 433 273 azua
rect 469 244 525 269 amin ⑵
rect 321 193 401 242 ester
rect 261 141 320 203 keton
desc none
#Ghi chú:
#Details on the new coding for clickable images is here: mw:Extension:ImageMap
#[http://tools.wikimedia.de/~dapete/ImageMapEdit/ImageMapEdit.html?en This image editor] was used.
Lithi nhôm hydride cũng khử các alkyl halide thành alkan. Alkyl iodide phản ứng nhanh nhất, sau đó là alkyl bromide và sau đó là alkyl chloride. Halide chính có phản ứng mạnh nhất theo sau các halide thứ cấp. Halide bậc cao chỉ phản ứng trong một số trường hợp nhất định.
Lithi nhôm hydride không khử alken đơn giản hoặc aren. Alkyn chỉ được khử nếu có nhóm rượu ở gần.
👁️
0 | 🔗 | 💖 | ✨ | 🌍 | ⌚
**Lithi nhôm hydride**, thường được viết tắt thành **LAH**, là một hợp chất vô cơ với công thức hóa học **LiAlH4**. Nó đã được Finholt, Bond và Schlesinger khám phá ra năm 1947. Hợp chất
**Nhôm hydride**, còn được gọi với nhiều cái tên khác là _alane_ hoặc _alumane_ là một hợp chất vô cơ có thành phần chính gồm hai nguyên tố là nhôm và hydro, với công thức
**Natri nhôm hydride** (**NaAlH4**) hay **natri alumanuide** là một hợp chất hóa học dùng làm chất khử. Nó tương tự như lithi nhôm hydride. Nó dùng để bảo quản hydro trong các bình chứa hydro,
**Lithi** hay **liti** là một nguyên tố hóa học trong bảng tuần hoàn nguyên tố có ký hiệu **Li** và số hiệu nguyên tử bằng 3, nguyên tử khối bằng 7. Lithi là một kim
**Nhôm** là một nguyên tố hóa học có ký hiệu **Al** và số nguyên tử 13. Nhôm có khối lượng riêng thấp hơn các kim loại thông thường khác, khoảng một phần ba so với
**Lithi hydride** (công thức hóa học: **LiH**) là một hợp chất vô cơ của lithi và hydro. Nó là một chất rắn kết tinh không màu, mặc dù các mẫu sản xuất thương mại có
**Lithi borohydride** (công thức hóa học: **LiBH4**) là một tetrahydroborat và được biết đến trong quá trình tổng hợp hữu cơ như một chất khử cho este. Mặc dù ít phổ biến hơn natri borohydride,
**Kẽm hydride** là một hợp chất vô cơ có thành phần chính gồm hai nguyên tố là kẽm và hydro, với công thức hóa học được quy định là **ZnH2**. Hợp chất này tồn tại
**Beryli hydride** (có tên hệ thống là **poly[beryllane(2)]** và **beryli dihydride**) là một hợp chất vô cơ có công thức hóa học **(BeH2)_n_** (cũng được viết ()_n_ hoặc BeH2). Hydro đất kiềm này là một
thumb|Cấu trúc chung của epoxit Trong hóa học hữu cơ, **epoxit** là ether mạch vòng, khi mà 2 nguyên tử cacbon và một nguyên tử oxy tạo thành một vòng 3 cạnh, hay vòng 3
**Amphetamin** (hay còn gọi là **hồng phiến**, viết tắt của alpha-methylphenethylamin, danh pháp theo tiếng Anh là **amphetamine**) là một chất kích thích hệ thần kinh trung ương (TKTW) mạnh được sử dụng trong điều
**Ethylamin** hay **ethanamin** là một hợp chất hữu cơ thuộc chức amin có công thức phân tử là C2H7N. Công thức cấu tạo của ethylamin là CH3CH2NH2. ## Tính chất vật lý Ethylamin là chất
**Ethylen(e) oxide (ethylen oxit)**, còn được gọi là **oxiran**, là một hợp chất hữu cơ có công thức . Nó là một ether mạch vòng và epoxide đơn giản nhất: một vòng ba bao gồm
**Natri azua** là một hợp chất vô cơ có công thức hóa học **NaN3**. Muối azua không mùi này là thành phần tạo khí trong nhiều loại hệ thống túi khí của xe hơi. Nó
**Thuốc thử Schwartz** là tên gọi chung của hợp chất hữu cơ có công thức (C5H5)2ZrHCl, hay **Hiđriđocloroziriconocen**, đặt theo tên của Jeffrey Schwartz, giáo sư hóa học tại Đại học Princeton. Hợp chất metalocen
**Gecman** là một hợp chất hóa học có công thức GeH4. Nó là hydride đơn giản nhất của germani và là một trong những hợp chất hữu ích nhất của germani. Giống như các hợp
**_n_-Butyllithi** C4H9Li (viết tắt _**n_-BuLi**) là thuốc thử cơ lithi. Nó là một trong những hợp chất hữu cơ kim loại (hợp chất cơ kim). Nó được sử dụng rộng rãi như một chất khởi
phải|nhỏ|275x275px|Phân tử Nitrogen **Nitơ** (danh pháp IUPAC: _nitrogen_) là một nguyên tố hóa học trong bảng tuần hoàn các nguyên tố có ký hiệu **N** và số nguyên tử bằng 7, nguyên tử khối bằng
:_Đối với hydrocarbon no chứa một hay nhiều mạch vòng, xem Cycloalkan._ nhỏ|Công thức cấu tạo của [[methan, alkan đơn giản nhất]] **Alkan** (tiếng Anh: _alkane_ ) trong hóa hữu cơ là hydrocarbon no không
thumb|upright=1.2|Tinh thể [[osmi, một kim loại nặng có khối lượng riêng lớn gấp hai lần chì]] **Kim loại nặng** (tiếng Anh: _heavy metal_) thường được định nghĩa là kim loại có khối lượng riêng, khối
**Thiếc(II) chloride** là chất rắn dạng tinh thể màu trắng với công thức **SnCl2**. Hợp chất này bền ở dạng ngậm hai phân tử nước nhưng trong dung dịch nước thì bị thủy phân, đặc
**Bohydride natri** hay **natri bohydride**, **tetrahydroborat natri** hoặc **natri tetrahydroborat** là một hợp chất vô cơ có công thức hóa học **NaBH4**. Ở nhiệt độ phòng, nó là chất rắn màu trắng, thường gặp dưới
Cấu trúc hình thành chính của [[ammoniac, một trong những loại base được sử dụng phổ biến nhất trên thế giới.
Chú thích:
**H**: Hydro
**N**: Nitơ]] phải|nhỏ|[[Xà phòng là base yếu được tạo thành do phản ứng
**Chất khử** (hay **tác nhân khử**) là một nguyên tố hóa học hay một hợp chất trong các phản ứng oxy hóa khử có khả năng khử một chất khác. Để thực hiện điều đó
**Natri** (bắt nguồn từ tiếng Tân Latinh: _natrium_; danh pháp IUPAC: **sodium**; ký hiệu hóa học: **Na**) là một nguyên tố hóa học thuộc nhóm kim loại kiềm có hóa trị một trong bảng tuần
**Plutoni** là một nguyên tố hóa học hiếm, có tính phóng xạ cao với ký hiệu hóa học **Pu** và số nguyên tử 94. Nó là một kim loại thuộc nhóm actini với bề ngoài
Một **nguyên tố chu kỳ 1** là một trong những nguyên tố hóa học ở hàng (hay chu kỳ) đầu tiên của bảng tuần hoàn các nguyên tố hóa học. Bảng tuần hoàn được sắp xếp
thumb|220x124px | right | Phản ứng oxy hóa khử giữa [[đồng(II) oxide và khí hydro trong đó đồng(II) là chất oxy hóa (nhận electron) và hydro là chất khử (cho electron).]] **Phản ứng oxy hóa
**Elias James Corey** (sinh ngày 12 tháng 7 năm 1928) là một nhà hóa học hữu cơ người Mỹ. Ông nhận Giải Nobel Hóa học năm 1990 "for his development of the theory and methodology
**Acid hydrazoic**, còn được gọi là **hydro azide**, **acid azic** hoặc **azoimide,** là một hợp chất có công thức hóa học HN3. Nó là một chất lỏng không màu, dễ bay hơi và dễ nổ
nhỏ| Một buret và [[Bình tam giác|bình tam giác (đánh số 1) được dùng để chuẩn độ acid-base .]] **Chuẩn độ** là một phương pháp định lượng phổ biến trong hóa học phân tích dùng